Witam!
Mam w sumie kilka pytań bo zabardzo nie wiem jak do nich podejść
1. Dlaczego tytułowy kw. barbiturowy wykazuję większą kwasowość od kwasu octowego
2. Nie za bardzo mogę znaleźć konkretne info dlaczego mocznik jest bardziej zasadowy od amidu (przy okazji wtrącę w te pytanie guanidynę).
3. Dlaczego kw.benzenosulfonowy mocniejszy od benzoesowego?
4. Nie mogę zrozumieć czym jest dokładnie jon np. jon sodowy po dysocjacji NaOH w , kwasem czy zasadą ?
Znajdę jeszcze pewnie mnóstwo pytań ale póki co dziękuje z góry za rozwiązanie tych zagadek :-)

1. A od czego zależy ten parametr? od stęznia jonów H3O+ a tu kwas barbiturowy ma je spore.. i jest dośc dobrze zdysocjowany.
2 Budowa mocznika tu jest ważna . Jako amina z aktywnym azotem nie ma zblokowania i łałdunek dodatni na azoci umożliwia wysyłkę jonów OH- do roztworu efektywniej niż amidowi w którym ten łądunek zblokowywany jest atomem tlenu z grupy amidowej.
3. W tym kwasie są 2 donory kwasowe : grupa sulfowa i karboksyl
4 kwasem. zasadą jest tylko jon wodorotlenkowy OH-

Te rzeczy podstawy które są nawet w gimnazjum ...... zatem nieładnie drzemać na lekcjach

1.To że kwa. barbiturowy ma sporo wodorów do oddysocjowania to wiadomo ale moje pytania są raczej natury elektronowej a nie typowo pod chemię analityczną (jak napisze na egzaminie w ten sposób to nie będzie zadowalająca odpowiedź).
2.Ja rozumiem to tak: ładunek dodatni rozłożony jest na dwa atomy azotu przez co w mniejszym stopniu zablokowana jest pra elektronowa azotu przez co silniejsze właściwości zasadowe ? Poprawcie mnie jeśli się myle
3. Jakie dwa donory i jaki karboksyl? Gdzie ty je widzisz? Toc to C6H5SO3H, gdzie ty widzisz karboksyl?

Nie to że jestem nie wdzięczny ale nie pytalem się jak was gnebili w gimnazjum a podstawy z czasem stają się zagadka.
Pozdrawiam i dalej licze na odpowiedzi :-D

1. Rozpisz sobie jego tautomer enolowy. Powinno wyjść że to heterocykliczny trifenol. To wystarcza.

2. Chodzi o efekty indukcyjne i teorie kwasów i zasad Lewisa. Wg niej zasadą jest donor pary elektronowej. Jeśli rozpatrzysz najprostsze amidy; acetamid i mocznik jako amid amoniaku to zobaczysz, że gr. metylowa wykazuje słaby efekt elektronodonorowy (słabo "wpycha" e- na wolną parę azotu), natomiast gr NH2 wykazująca silny efekt elektronodonorowy o wiele mocniej zwiększa gęstość ładunku ujemnego w obrębie 2-go atomu azotu, zwiększając w ten sposób jego zasadowość. Nie wiem czy trafi to w gusta Twojego egzaminatora, ale sam tak bym napisał gdybym miał egzamin.
W guanidynie dochodzi jeszcze stabilizacja kationu w obrębie wszystkich at. azotu zwiększając w ten sposób trwałość takiego kationu (analogicznie jak w karbokationach). A to co trwalsze łatwiej się tworzy. Pomijam różnice w charakterze elektronoakceptorowym/donorowym między grupami =CO i =NH, bo w tym przypadku jest to sprawa drugorzędna.

3. Kwas benzoesowy to podstawiony kwas karboksylowy, a benzenosulfonowy to podstawiony kwas siarkowy (VI). W kwasie siarkowym są silne efekty elektronoakceptorowe ze strony 4 at. tlenu na "podatną" na wpływy elektrostatyczne siarkę. To sprawia, że e- są wyciągane skąd się da, a najłatwiej da się z wiązania O-H. Jeśli to wiązanie jest osłabione to łatwo pęka oddysocjowując H+ i zostawiając wszystkie e- rozproszone gł. na tlenach. W karboksylu tego nie ma i ładunek rozprasza się tylko na 2 at. C, a do tego dochodzi jeszcze wpływ elektronodonorowy fenylu ->wzrost siły wiązania O-H-> trudniej oddysocjowujacy proton->słabszy kwas.

4. Jon sodowy nie jest ani kwasem ani zasadą. OH- jest zasadą a H2O sprzężonym z nią kwasem.

[W razie błędu proszę o korektę.]

Dzięki wielkie ta odpowiedź mnie satysfakcjonuje :-)