Odpowiedz w wątku  [ Posty: 2 ] 
Reakcja Mesylanu z Tosylanem i usuwanie tosylanu 
Autor Wiadomość

Dołączył(a): 13 gru 2016, o 13:39
Posty: 2
Post Reakcja Mesylanu z Tosylanem i usuwanie tosylanu
Chodzi mi o reakcję którą przedstawiam w załączniku. Dlaczego ona przebiega? Cykliczny związek powstaje w wyniku użycia matrycy, ale nie wiem czemu drugorzędowa amina reaguje z mesylanem. Czy to nie jest tak, że nukleofilowość amin maleje wraz ze stopniem podstawiena? Jeszcze tu jest tosyl, więc bardzo osłaniająca grupa zabezpieczająca.
Jeśli chodzi o drugą reakcję, to w jakim celu może być tu użyty fenol? Jest użyte bardzo kwaśne środowisko.


Załączniki:
reakcje.pdf [84.29 KiB]
Pobrane 162 razy
13 gru 2016, o 14:18
Zobacz profil

Dołączył(a): 13 gru 2016, o 13:39
Posty: 2
Post Re: Reakcja Mesylanu z Tosylanem i usuwanie tosylanu
Do głowy przychodzi mi tylko, że kation cezu odrywa proton znajdujący się przy atomie tlenu mesylanu. Powstaje karbokation. (Albo kation z ładunkiem dodatnim na atomie tlenu, nie jestem pewna). Wolna para elektronowa atomu azotu tosylanu atakuje węgiel przy atomie tlenu mesylanu. Grupa mesylowa odchodzi i powstaje związek cykliczny. Nic innego mi nie ozychodzi do głowy. Jeśli ktoś mógłby odpowiedzieć, czy w tym jest jakaś logika chemiczna, byłabym wdzięczna.


14 gru 2016, o 15:07
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 2 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 1 gość


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..