| Autor |
Wiadomość |
|
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40
Posty: 115
Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
 Reakcja cziczibabina Według jakiego mechanizmu ona przebiega?
Gdzieś znalazłem że to reakcja addycji/aliminacji, a gdzie indziej mi pisało że to substytucja nukleofilowa w pierścieniu aromatycznym.
W internecie nic nie znalazłem na ten temat, a w książkach niewiele, tyle co nic.
_________________
la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
| 5 sie 2005, o 15:37 |
|
|
|
Anonymous
|
Jest to reakcja podstawienia nukleofilowego w pierscienu pirydynowym(nie musi byc to pirydyna moze byc bipirydyl ... ale zawsze podobny uklad) za pomoca NaNH2 ... na addukt addycji dziala sie np H2O i wydziela sie 2-aminopirydyna i H2( H- z H+ z H2O tworza H2) ...
|
| 5 sie 2005, o 16:00 |
|
|
|
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40
Posty: 115
Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
W teście mam takie odpowiedzi:
a) addycji / eliminacji
b) eliminacji / addycji
c) Sn1AR
d)Sn2AR
e)żadnego z nich
którą konkretnie miałbym zaznaczyć, bo powiem szczerze, że jestem całkowicie wybity z tropu.
_________________
la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
| 5 sie 2005, o 16:22 |
|
|
|
Anonymous
|
... stawial bym na a , albo e ... test nie jest miarodajnym sposobem sprawdzania wiadomosci( nie lubie ich , sa nie jasne , ale wszyscy sciagaja hehe , az milo  ) ...
|
| 5 sie 2005, o 17:23 |
|
|
|
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40
Posty: 115
Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
też bym stawiał na a 
inne osoby podobnie twierdzą, dzięki 
_________________
la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
| 5 sie 2005, o 19:41 |
|
|
|
Tweenk
@GŁÓWNY MODERATOR
Dołączył(a): 26 mar 2004, o 19:11
Posty: 1171
Lokalizacja: Warszawa
|
Jeśli tak, to odpowieź d  
_________________
Siła to ostateczność, do której uciekają się nieudolni.
|
| 3 wrz 2005, o 16:41 |
|
|
|
Anonymous
|
Srn2/Srn1 to podstawienia "rodnikowe" w zaleznosci od etapow przeniesienia elektronu sa 2 typy podstawienia rozniace sie mechanizmem przeniesienia elektronu ... Reakcja czi... jest prawie "synonimem" podstawiania elektrofilowego w pierscieniu aromatycznym wiec najbardziej trafne jest addycja/eliminacja(eliminacja H- ktory mozna eliminowac np H2O albo termiczne bez "czystej eliminacji" zamienic w NaH , ktory i tak przereaguje z H+ po zalaniu jej np. alkoholem w trakcie oczyszczania) ...
PS ... Pure & Appl. Chem., Vol. 67, No. 5, pp. 703-710, 1995 w tej publikacji jest mechanizm substytucji Srn1/Srn2 ...
|
| 3 wrz 2005, o 19:47 |
|
|
|
brain
@MODERATOR
Dołączył(a): 16 cze 2005, o 08:23
Posty: 50
Lokalizacja: Świętochłowice
|
opis + odnośniki.
_________________
Paranoia is your friend...
|
| 6 wrz 2005, o 00:04 |
|
|
|
Oxygenium
******
Dołączył(a): 29 maja 2005, o 11:09
Posty: 623
Lokalizacja: Poznań
|
Nie wiem, czy pytanie o reakcję Cziczibabina jest jeszcze aktualne... Jest to zdecydwanie reakacja oparta na mechanizmie addycji-eliminacji. Najpierw NH2- ulega addycji do atomu węgla w pozycji orto do atomu azotu i zostaje zakłócony charakter aromatyczny w powstałym produkcie przejściowym, gdyż proton przy węglu w tej poz orto nadal sobie siedzi. Następnie ten wodór odszczepiany jest jako anion H-. Najlepiej byłoby to zilustrować wzorami...
|
| 16 wrz 2005, o 18:05 |
|
|
|
mata
Dołączył(a): 4 kwi 2005, o 20:32
Posty: 45
Lokalizacja: Mysłowice
|
No nie moge. CO wy tu wypisujecie????
Przeciez reakcja Cziczibabina to normalny przykład substytucji nukleofilowej  Macie racje - reakcja przebiega miedzy pirydynopochodnymi i NaNH2, a wlasciwie NH2-. Nstepuje tu nukleofilowy atak azotu na pierscien, powstaje produkt przejsciowy z ladunkiem ujemnym (karboanion) w pierscieniu... Potem nastepuje reakcja z amoniakiem i powstaje "zaminowana" pochodna pirydyny (czy tam sama pirydyna) + NaNH2 + H2. najbardziej trwale wsrod produktow sa te, ktore zaszly w pozycje 2 i 4.
Biorac pod uwage, ze reakcja przebiega w 1 etapie stawiałabym na SN2, aczkolwiek jesli chodzi o substytucje do pierscienia, raczej sie nie rozroznia SN1 i SN2.
_________________
pozdr, mata
|
| 30 lis 2007, o 00:35 |
|
|
