Czy kiedykolwiek ktos z was próbowal to zrobic?. Chodzi mi tylko o prepartyke.

Prubowałem a nawet mi wyszło
do prubówki wlewa się aceton i przepuszcza chlor z elektrolizera (prostownik do ładowania akumulatora) czas nasycania 3-4 godziny
otrzymuje się żułtawą ciecz silnie łzawiącą podczas reakcji wydziela
się z tego HCL -zwykłe podstawianie
Pamiętam że bezprzerwy chodziłem z czerwonymi oczkami

Robiłem bromoaceton, do tej pory mnie oczy pieką jak tylko mam kontakt z tym związkiem.

Do Mieszaniny acetonu i kwasu octowego dodawałem kroplami brom. Na świetle idzie to dość szybko potem ekstrakcja benzenem i po robocie. A i żeby wydajność była lepsza to dałem 1:80 (brom:aceton).

Dzieki.
Ale jak kontrolowac ilosc podstawionego chloru do acetonu ?

yyy? Wytworzyć odpowiednią ilość?

To już trza wyliczyć ze wzoru:

m = I*t*M*eta/z*F

gdzie I -natężenie prądu , t-czas elektrolizy w sec., M -masa atomowa chloru ,eta- sprawność elektrolizera ,z-liczba wymienionych elektronów=1
F - stała faradya , m-masa wydzielonego gazu

Ale wzór ten w pełni nie oddaje ilości wydzielonego chloru bo w NaCLaq
podczas elektrolizy zachodzą nast. reakcje:

NaCL --> Na + 1/2CL2
Na + H2O --> NaOH + 1/2 H2
i częśc chloru reaguje z NaOH dając
CL2 + 2NaOH --> NaOCL + NaCL + H2O
a część się wydziela dlatego najlepiej by było stosować gazometr
albo co jakiś czas ważyć prubówkę z acetonem i obliczać przyrost masy
powiecmy co 30min.

Mam pytanko do zbytnika Ja też robiłem bromoaceton tylko że po reakcji
cały mi ciemniał a po ogżaniu wydzielał się z niego HBr i powstawała
jakaś czrna masa , tylko troche inaczej robiłem -przez bezpośrednie
dodawanie bromu do acetonu -reakcja dosyć gwałtowna
Czy ten bromoaceton nie rozkłada się aby samożutnie - rozpad wolnorodnikowy bo chloroaceton był trwalszy

Pewnie dibromowanie. Za mało wody/za dużo bromu?

ja też robiłem chloroaceton tylko chlor otrzymywałem standardowo z KMnO4 i HCl, wyszło mi ok 100ml chloroacetonu
jednak mam pytanie i prośbę zarazem jak najłatwiej oczyścić chloroaceton (ekstrakcją) ??

AFAIK nie obędzie się bez destylacji, chyba nawet nie obędzie się bez destylacji próżniowej - trzeba oddzielić zanieczyszczenia dichloro i inne...

Z destylacja prozniowa to bez przesady, chloroaceton jest na tyle lotny, ze obejdzie sie bez takich makabrycznych metod

Ja dodałem nieco NaHCO3 aby usunąć resztki HBr a potem troche P2O5
dla wysuszenia a potem powinno się to przedestylować ja tego
nie robiłem bo już się wystarczajaco napłakałem przy syntezie

życzę czerwonych oczek

Przegięcie z NaHCO3 mogło sprowokować kondensację aldolową - haloaceton powinien być na to bardziej podatny, niż aceton, który jest dość podatny. Nie odnotowałeś przy neutralizacji NaHCO3 egzotermy?

Edit: coś mi się chyba uroiło z tą kondensacją aldolową, pisałem przed 2gą kawą Chociaż... haloaceton... enolan... może i coś by tam się popieprzyło. Hgw.

Nie tylko zlikwidowało resztki HBr

Tak sobie teraz pomyślałem, że możnaby tą reakcję przeprowadzić w buforze (octan sodu??). Jakoś tak mi się nie podoba to środowisko kwaśne (HBr) albo potem neutralizacja NaHCO3.

Jest jeszcze taka synteza z bromu i acetonu w środowisku wodnym a
jako katalizator CaCO3 -tą też przeprowadziłem i otrzymany bromoaceton
był trwalszy od metody z dodawaniem bromu do acetonu
Atak wogule to chloroaceton jest trwalszy od bromoacetonu -bromoaceton (ten z metody z dodawaniem bromu do acetonu)
już po otrzymanu po kilku godznach żułkł a potem czerwieniał na końcu
po klku dniach zupełnie ciemniał a po tygodniu -dwuch zawierał znaczne
ilości tej czarnej masy przy jednoczesnym powolnym wydzielaniu HBr
A chloroaceton tylko lekko zżułkł idalej nic się nie działo

Na pewno CaCO3 jako katalizator a nie po prostu do neutralizacji HBr? Ciekawe, to, co piszesz. Trzymałeś w naczyniu z dostępem tlenu czy pod atmosferą obojętną? Na słońcu, czy w cieniu?

Dziwne, że wydzielał się HBr. Co tam za reakcja mogła zachodzić?

CaCO3 się wzieło z Mechanizmów reakcji organicznych Tomasika str.342
a trzymałem to normalnie na półce przy dostępie powietrza
A co do reakcji to może być tak:

nCH3COCH2Br --> n(-CH2COCH2-CH2COCH2-) + nHBr -to chyba ta czarna masa bo przypominała konsystencją wyschniętą smołę

innego pomysłu nie mam -sam tym byłem mocno zaszokowany
i Jakie wł. fiz.chem. ma bromoaceton bo nie mogłem tego znależć

Nie widziałem nigdy czegoś takiego... Masz jakiś postulat co do mechanizmu? Mogę sobie wyobrazić taką reakcję z enolanem bromoacetonu (co jest i tak nie możliwe, bo najpierw nastąpiłaby eliminacja HBr), ale w środowisku neutralnym/kwasowym???



Np. http://www.speclab.com/compound/c598312.htm

Zaciekawiły mnie te problemy z haloacetonami. Dla zainteresowanych:

http://www.cert.ucr.edu/research/pubs/9 ... 001-fr.pdf

Długie opracowanie, zobaczcie w okolicach strony 11 i pewnie dalej, dopiero zacząłem to czytać. Z tego, co na razie znalazłem, to hydroliza i reakcje z OH- i rodnikami OH bromoacetonu są zaniedbywalnie wolne, natomiast szybka jest fotoliza z rozerwaniem wiązania CH3---COCH2Br, dalej dochodzi chyba do kilku skomplikowanych, konkurujących ze sobą reakcji.

Na prawdę kompleksowe opracowanie (m.in.) tematu rozkładu bromoacetonu:

http://www.copernicus.org/EGU/acp/acpd/ ... 4549_p.pdf

Na stronie 4568 (10), 4562 (7) i dalej:

CH3COCH2Br -(hv,O2)-> CH3OO + BrCH2CO -(?)-> śmieci + HCOBr + HCHO + Br w różnych proporcjach --> ?

Poza tym może warto zobaczyć:

http://butlerlab.uchicago.edu/PDF/Papers/1996JPC3.pdf

Z mechanizmami reakcji Tomasika to ja bym uwazal, bo tam czesc to jest zupelnie absurdalnych...

Co do Tomasika to rzeczywiście od cholery tam błędów
A co do mechanizmu to wydaje mi się że grupa karbonylowa powoduje
że ten brom słabiej się trzyma węgla i dochodzi do jego oderwania
moze pod wpływem swiatła -rozpad wolnorodnikowy potem wolny
rodnik Br odrywa wodór od następnej cząsteczki bromoacetonu
i tak dochodzi do polimeryzacji bo chloroaceton jest o wiele trwalszy
-mniejszy rozmiar atomu chloru
Gdy ogrzewałem sam bromoaceton to powstawały tylko HBr i ta czarna
masa może to powodują zaniczyszczenia których nie usunąłem
Z tego pierwszego artykułu zorientowałem się że bromoaceton można
przedestylować ale pod zmniejszonym ciśnieniem ze względu na rozkład

//ortografia poprawiona, o.r.s.

witam, chloroaceton jest bezbarwną cieczą pod wpływem światła żółknie tworzy wybuchowe osady i wymaga stabilizacji.

Pytanie: co powstaje pod wpływem światła? jak to ustabilizować? w jaki sposób go oczyścić?

Czy stabilizacja poprzez dodanie wody do acetonu podczas chlorowania a następnie destylacja mieszaniny z wodą i ekstrakcja z benzenem jest odpowiednia?

Macie jakieś lepsze pomysły ?

//spam wyczyszczony - panowie, nie przystoi, pomimo iż rację macie odnośnie ortografii, o.r.s.

lepszy byłby sposób z użyciem substancji wiążącej chloroaceton w momencie powstania i stabilizującej ją .. typu węglanów organicznych.....