Proszę o pomoc w rozwiązaniu następujących zadań:

Zadanie 1
Podaj substraty kondensacji Claisena:

a)


b)


c)


d)


Zadanie 2
Uzupełnij ciąg reakcji:


Zadanie 3
a) Otrzymać z benzenu:


b) Otrzymać z p-nitroaniliny:


Zadanie 4
Jak otrzymać związek A z octanu etylu i dowolnych innych odczynników?


Zadanie 5
W wyniku alkilowania jednego mola malonianu dietylu równomolową
ilością bromku metylu wobec zasady tworzy się mieszanina, zawierająca
obok substratu produkt mono- i dialkilowania, której nie można rozdzielić
drogą destylacji.

Jak można otrzymać czysty produkt monoalkilowania B, stosując
propanian etylu jako jeden z substratów organicznych?

Zadanie 6
Które z poniższych schematów reakcji zawierają błędy? Uzasadnij jednym
zdaniem każdy przypadek.

a)


b)


c)


d)


e)


f)


Zadanie 7
W reakcji butano-2,3-dionu z 3-oksopentanodionianem dimetylu A
(użytymi w proporcji 1: 2) prowadzonej wobec nadmiaru zasady, po
hydrolizie i dekarboksylacji powstaje bicykliczny diketon D, nie
zawierający żadnych innych grup funkcyjnych. Powyższy proces biegnie
poprzez etapy: kondensacji aldolowej (zachodzącej z odwodnieniem) z
utworzeniem B i reakcji Michaela z utworzeniem C. Podaj wzory B, C, D.


Zadanie 8
Jak z cykloheksanonu i dowolnych odczynników organicznych i
nieorganicznych otrzymać:


Zadanie 9
W reakcji ftalanu dietylu z 3,3-dimetylobutan-2-onem, prowadzonej
wobec etanolanu sodu, powstaje związek o wzorze sumarycznym
C14H14O3, zawierający 3 grupy ketonowe. Jest on stosowany jako
trucizna na szczury. Jaki to związek?

Zadanie 10
Zaproponuj syntezę kwasu 3-metylo-2-butenowego ze związków
organicznych zawierających nie więcej niż 2 atomy węgla i dowolnych
odczynników nieorganicznych.

Zadanie 11
a) Jak z 2-metylopropenu i metanolu otrzymać
2-metoksy-2-metylopropan, a jak 1-metoksy-2-metylopropan?

b) Zaproponuj syntezy związków (i), (ii), (iii), (iv) z cyklopentanonu i
dowolnych innych reagentów:


Zadanie 12
Jak z benzenu i dowolnych odczynników organicznych i nieorganicznych
otrzymać:


Zadanie 13
Podaj wzory związków A, B, C, D, E:


Zadanie 14
Dysponując dowolnymi związkami organicznymi i nieorganicznymi
zaproponuj metody syntezy poniższych połączeń, w których jako
substraty występują toluen i/lub cykloheksanon:

a) 1-cykloheksylo-4-metylobenzenu

b) kwasu 3-bromo-5-nitrobenzoesowego

c) kwasu 4-bromo-3-nitrobenzoesowego

d)


e)


f)


Z góry dziękuję za pomoc.

Zad 6
a) anion CN- nie jest w stanie oderwać atomu fluoru w reakcji nukleofilowej

b) brom kieruje w pozycje orto i para, nie w meta

c) wydaje mi się, że dobrze

d) to nie będzie jedyny produkt, może zajść kondensacja dwóch cząsteczek jednego substratu

e) nie będzie to jedyny produkt

f) nie mam zastrzeżeń

P2O5 mam pytanie czy te zadanka są z kółka chemicznego na poziomie szkoły średniej czy moze to są jakieś zadania akademickie?

zad 9
Będzie to Pival



zad 3b
p-nitronialina --NaN02,HCl--> chlorek p-nitrobenzenodiazoniowy --H20--> p-nitrotoluen

1a propenian etylu

1c fenylooctan etylu

1d ftalan etylu + octan etylu

2a propenian etylu

2b



2c



2d



(btw rozwiązanie na konkurs polibudy warszawskiej)

Pierwsze 4 zadania to są zadania akademickie.
Pozostałe są z konkursu chemiczego z ubiegłych lat.

Nie wiem co chiałęś osiągnąć prze te zadnka... i nie wiem dokładnie ile sam wiesz i rozumiesz ale ja bym prosił na twoim miejscu o wytłumaczenie czemu tak a nie inaczej
Pozdrawiam
2pio

Sporo tych obrazków. Poniżej wszystkie rozwiązania. Bez wzorów, bo byłaby masa rysowania i zwyczajnie mi się nie chciało, w razie potrzeby napisz a zamieszczę interesujące cię wzory.

PS uważaj z robieniem zadań domowych na kółko w ten sposób, bo może ci to w bardzo nieprzyjemny sposób zaszkodzić.

1)
a) propionian etylu
b) acetofenon + benzoesan etylu
c) fenylooctan etylu + benzoesan etylu
d) ftalan dietylu + octan etylu

2)
A - propionian etylu
B - 2,2-dimetylo-3-oksopentanian etylu
C - 2-metylopentan-1,3-ol
D - 2,2-dimetylo-4-etylo-1,3-dioksan

3)
a) benzen -- Fe, Br2 -> bromobenzen -- 1. Mg, Et2O 2. CH3CHO --> 1-fenyloetanol
b) p-nitroanilina -- 1. NaNO2, HCl 2. H+, T --> p-nitrofenol

4) octan etylu -- 1. CH3MgI 2. H2O -> tert-butanol -- benzen, H+ -> A

5)
propionian etylu -- 1. EtONa 2. CO(OEt)2 -> B

6)
a) W normalnych warunkach fluorki nie dają reakcji substytucji nukleofilowej ze względu na zbyt silne wiązanie C-F
b) Brom jest podstawnikiem kierującym w położenia orto i para
c) To jest OK
d) Wydajność nie wyniesie 100%, bo otrzymamy wszystkie możliwe produkty kondensacji
e) Dehydratacja zachodzi zgodnie z regułą Zajcewa, a nie Hoffmana
f) W tej reakcji Br będzie przyłączał się pierwszy (addycja elektrofilowa), więc w produkcie będzie występował przy grupie metylowej. Stereochemia jest OK.

7) Hmmm :/ Muszę dłużej pomyśleć


a) cykloheksanon -- 1. NaCN 2. H2SO4, T -> kwas cykloheks-1-enokarboksylowy
b) cykloheksanon -- PhSe(O)OSe(O)Ph (bezwodnik benzenoseleninowy) -> cykloheks-2-enon, ew. jeśli to jest zbyt sophisticated to cykloheksanon -- Br2, OH- lub H+ --> 2-bromocykloheksanon -- KOH/EtOH --> cykloheks-2-enon
c) cykloheksanon -- 1. NaOEt 2. CH2IBr --> 2-(bromometylo)cykloheksanon -- Zn(Hg), H+ -> bromometylocykloheksan

9) Odpowiedź przedmówcy była dobra

10)
Ta synteza mnie trochę wkurza ale chwilowo innej nie wymyśliłem
kwas octowy -- 1. LiOH 2. CH3Li 3. H2O -> aceton -- Br2, OH- lub H+ -> bromoaceton -- Ph3P=CH2 -> 1-bromo-2-metyloprop-2-en -- 1. Mg, Et2O 2. CO2 3. H+ -> kwas 3-metylo-3-butenowy -- 1. rozc. OH-, T 2. H+ -> kwas 3-metylo-2-butenowy

11)
a)
CH3OH + izobuten (2-metylopropen) -- 1. Hg(CF3COO)2 2. NaBH4 -> 2-metoksy-2-metylopropan
CH3OH -- Na, PhCH3 -> CH3ONa;
izobuten -- NBS -> 1-bromo-2-metyloprop-2-en -- CH3ONa -> 1-metoksy-2-metyloprop-2-en -- H2, kat. -> 1-metoksy-2-metylopropan

b)
i) cyklopentanon -- 1. CH3Li 2. H2O -> 1-metylocyklopentanol -- HBr -> 1-bromocyklopentanol -- 1. Mg, Et2O 2. CH3CHO 3. H2O -> 1-(1-hydroksyetylo)-1-metylocyklopentan --[O]-> i
ii) cyklopentanon -- OH-, T -> 2-cyklopentylidenopentanon -- [H] -> ii
iii) cyklopentanon -- PhSe(O)OSe(O)Ph -> cyklopent-2-enon -- CH3COOOH -> iii
iv) trochę kombinowane: cyklopentanon -- 1. t-BuMgCl 2. H2O -> 1-tert-butylocyklopentanol --H+, T -> 1-tert-butylocykloheksen -- 1. THF.BH3 2. H2O2, OH- -> 2-tert-butylocykloheksanol -- [O] -> iv

12)
a) benzen -- CH3CH2CH2COCl, AlCl3 --> butyrofenon -- HNO3, H2SO4 --> 3-nitrobutyrofenon -- [H] -> 3-butyloanilina -- 1. NaNO2, HCl 2. CuCN --> 3-butylobenzonitryl
b) benzen -- CH3COCl, AlCl3 --> acetofenon -- Br, H+ lub OH- --> bromoacetofenon -- NaCN --> 2-cyjano-2-fenylooksiran

13)
A - np. 1,2-dijodopropan
B - metylobursztynonitryl
C - metylomalonian dietylu
D - hmmm... 2-metylo-2-etoksykarbonylobursztynian dietylu
E - propionian etylu

14)
a) cykloheksanon -- [H] -> cykloheksanol -- kwas polifosforowy -> a
b) toluen -- KMnO4 -> kwas benzoesowy -- HNO3, H2SO4 -> kwas 3-nitrobenzoesowy -- Fe, Br2 -> b
c) toluen -- Fe, Br2 -> 4-bromotoluen -- KMnO4 -> kwas 4-bromobenzoesowy -- HNO3, H2SO4 -> c
d) już było wcześniej
e) cykloheksanon -- 1. CH3MgI 2. H2O -> 1-metylocykloheksanol -- HBr lub (NaBr, H2SO4) -> 1-bromo-1-metylocykloheksan -- 1. Mg, Et2O 2. CH3CHO 3. H+ -> 1-(1-hydroksyetylo)-1-metylocykloheksan -- [O] -> e
f) toluen -- Br2, Fe -> 4-bromotoluen -- 1. Mg, Et2O 2. HCOOEt 3. H2O -> f

Wielkie dzięki, po raz kolejny ratujesz mi życie.

Ups, nie dopisałem jednego zadania

jak otrzymać pentan-2-on, pentan-3-n i cykloheksanon ?
z góry dziękuje!!!

// sprecyzuj o jaką konkretnie drogę syntezy Ci chodzi. Można to zrobić chociażby utleniając odpowiednie alkohole )))))))) Swoją drogą, co to za nekromancja tematowa ? o.r.s.