Wiadomo, że grupy elektronoakceptorowe w pierścieniu nie pozwalają na jego acylowanie/alkilowanie, mam pyatnie jakie jeszcze grupy w tym przeszkadzają - mam na myśli takie jak -NH2 -OH .... Czy mozna przeprowadzac F-C na fenolach i aminach czy tez beda one tworzyly jakis kompleks z AlCl3 i jakie jeszcze inne katalizatory mozna w tej reakcji uzywac ?

jako katalizatorów używa się oprócz AlCl3: FeCl3, ZnCl2, BF3, TiCl4, Zn(CH3COO)2, a nawet kwasu siarkowego (alkilowanie za pomocą alkenów), zastosowanie TiCl4 pozwala obniżyć temperaturę do pokojowej

przeszkadzają oczywiście zawady przestrzenne, reakcji oprócz arenów ulegają fenole, etery arylowe, niektóre aminy (w tym heterocykle), aldehydy, kwasy karboksylowe i ich estry. Reakcję tę najbardziej utrudniają grupy nitrowe, nitrobenzen stosuje się nawet jako rozpuszczalnik w tej reakcji

Alkilowanie metoda Friedel-Craftsa stosuje sie ogólnie do zwiazków aromatycznych. Środkiem alkilujacym jest halogenek alkilu lub alken. Katalizatory to, najczęściej AlCl3, ale także FeCl3, SnCl4, BF3, H2SO4, H3PO4 lub HF . Alkilowane mogą być również, oprócz związków wymienionych przez DMchemika, fluorowcopochodne aromatyczne. Przeszkadzać w alkilowaniu będą grupy dezaktywujące pierścień, czyli tak zwane podstawniki II rodzaju: N+(R)3, czyli trzykrotnie podstawiona grupa aminowa oraz N+H3, NO2, SO3H, CN, acyl, karboksyl, CHO, CF3, CCl3. Podstawniki te, jako elektronobiorcy, wyciągają elektrony z pierścienia, przez co utrudniają alkilowanie. W przypadku silnego podstawnika elektronobiorczego, t. jak NO2 ,czy COOH reakcja może nie zajść, toteż, jak napisał mój przedmówca, nitrobenzen bywa stosowany jako rozpuszczalnik.
Z alkilowaniem jest jednak mała bieda , bo np alkilowa pochodna benzenu bedzie dalszemu alkilowaniu ulegać łatwiej, niż sam benzen, bo z kolei alkil ułatwia reakcję, jako podstawnik elektronodawczy (wywołuje dodatni efekt indukcyjny). z tego powodu bardzo często przy alkilowaniu Friedel-Craftsa otrzymuje się mieszaninę produktów . A ponadto AlCl3 może katalizowac procesy izomeryzacji halogenków alkilowych .
Do acylowania met. F-C stosuje się te same katalizatory , środkiem acylującym jest najczęściej chlorek kwasowy bądź bezwodnik kwasowy.
Acylowanie ma tą przewage nad alkilowaniem , że wprowadzony podstawnik, a zwłaszcza grupa ketonowa, dezaktywuje pierścień, co utrudnia powstanie di- i więcej alkilowych pochodnych. Tak więc otrzymuje się czysciusie pochodne ketonowe
Mam nadzieję, że pomogłam

z tego powodu, że alkil ułatwia dalsze alkilowanie stosuje się duży nadmiar węglowodoru aromatycZnego

Ktoś tu chrzani. Aminy nie będą ulegały alkilowaniu Friedla-Craftsa, ponieważ kwas Lewsia utworzy kompleks z bardziej elektrodonorowym atomem azotu, a nie z alkenem bądź halogenkiem. Nie wiem jak jest ze związkami zawierającymi tlen np. fenolami, ale wydaje mi się, że w przypadku fenoli też może zajść dezaktywacja katalizatora.

nie, fenole jak najbardziej ulegają tej reakcji, natomiast z aminami chodziło mi o heterocykle zawierające azot, typu pirydyny, pirolu, chinoliny czy jeszcze czegoś

Ani fenole ani aminy , ani fosfiny , ani tiole itp. te grupy i inne silne donory "zatrowaja katalizator" tworza addukty , zwiazki kompleksowe z kwasami lewisa . Nie wiem czy reakcja AlCl3 z fenolem nie daje zwiazkow typu (PhO)2AlCl rozne asocjaty ?

niechże wreszcie ktoś zajrzy do preparatyki Wróbla, jest tam obszerny rozdział poswięcony tej reakcji, że już o syntezach z fenolem wobec AlCl3 nie wspomnę, poza tym są inne katalizatory, mniej aktywne, są inne czynniki alkilujące oprócz halogenków (alkohole, estry), a związki azotowe alkiluje się wobec ZnCl2 np:)

Cytat z Wróbla: "W przypadku alkilowania fenoli produkt reakcji wydziela się następująco: po wylaniu mieszaniny poreakcyjnej na lód z kwasem solnym przeprowadza się ekstrakcję eterem. Warstwę eterową wytrząsa się z roztworem wodorotlenku sodowego, przeprowadzając otrzymany alkilofenol w sól sodową."

w przypadku fenoli wydajność jest niższa,co wiąże się większą ilością operacji przy wydzielaniu produktu i zapewne z częściowym zdeaktywowaniem katalizatora, fenole alkiluje się zwykle alkoholami