Hej!
Ja tez utleniam wiązanie podwójne, a mianowicie w cząsteczce trójterpenu (acetylooleanolanu metylu) i tez powstaje epoksyd. Potem zwiazek nanosze na kolumnę żelu krzemionkowego, gdzie epoksyd elegancko przekształca się w karbonyl. I spotkałam się tylko z uwagą, że reakcję przeprowadza się w ciemności, po prostu mieszaninę reakcyjną zostawia się na noc, rzadziej dłużej, w temp. pok. bez dostępu swiatła.
I mocno mnie zastanawia, dlaczego ta reakcja musi iść w ciemności
Trójterpen na świetle się nie rozłoży, nie wydaje mi się, aby m-CPBA mógł gdziekolwiek indziej w tej cząsteczce zadziałać, nie słyszałam, aby m-CPBA rozkładał się naswietle. Wieć dlaczego w ciemności
A moge zapytać, w jakim rozpuszczalniku utleniałes? ja robiłam próbe w chloroformie i drugą w chlorku metylenu, i żeby było ciekawie, otrzymałam nieco inne wyniki
- w CHCl3 były liczne prod uboczne
. To mnie tez zastanawia, dlaczego tak sie stało? m-CPBA zawiera trochę wody, czy roztwór tego nadkwasy wpierw osuszałeś, czy po prostu dosypałes nadkwas do roztworu utlenianego związku?
Jesli możesz, podziel się doświadczeniami na ten temat. Zastanawiałam się tez nad mechanizmem utleniania... I nad tym, jak epoksyd przekształca się w keton, na kolumnie. No bo na zelu epoksyd ulegnie kwasowej hydrolizie, a potem?
