OStnio szukałem troche na ten temat i za dużo nie znalazałem
Więc się pytam
1. czy podczas acylowania bezwodnikim jest podbny (analogiczny) mechnizm reakjci jak chlorkiem alkilu ?
2. Czy wpływa innych podstawinków jest taki sam jak w przypadku RCl ?
3. acylowanie kwasu salicylowego do kwasu acetylosalicylowego dlaczego -COCH3 podstawia się za H w grupie -OH w kwasie salicylowym
i czy taka reakcja zachodzi zawsze z grupą -OH czy tylko z -OH w obencnosći -COOH lub innych speyficznych warunków ?
Pozdrawiam
2pio

1) tak, mechanizm jest podobny
2)tak, wpływ jest taki sam
3)fenole ulegają reakcji estryfikacji z bezwodnikami kwasowymi, stąd acetyl przyłącza się do tlenu z OH, tak się dzieje praktycznie zawsze, nie tylko w obecności COOH

Jak to wygląda w praktyce? Próbowałem estryfikacji fenolu bezwodnikiem, w obecności bezwodnego octanu sodu jako katalizatora (nie mam dokładnego przepisu) i coś nie za bardzo...

octan sodu to katalizator zasadowy, a tu używa się kwasu siarkowego, chyba że zrobimy tak:ArONa+RCOCl==>ArOOCR+NaCl

hmm... to swoje wyjaśnia
a czy anilina się podda bezwodnikowi bo z RCOCl nie idzie rekacja jak i z RCl (alkilowania F-C) [nie powastaje o lub p alkilo/acetyloanilina] już nie wspomne o nitrowaniu
Pozdrawiam
2pio

Ja przeprowadzałam acylowanie drugorzędowej i pierwszorzedowej alkoholowej w pirydynie w temp. pok, po prostu roztwór substratu w pirydynie z dodatkiem bezwodnika octowego pozostawiłam na jedną dobe w temp pok. Reakcja idzie pięknie , ale smierdzi mniej pięknie . Ponieważ produkt nie ozpuszczał się w wodzie, całośc po reakcji wylewałam do zlewki z pięciokrotną ilością 5 % r-ru HCl. Wytrącał się osad, który należało odsaczyć.
Jeśli chcesz acylowac związek aromatyczny i zalezy Ci na wymianie wodoru na acyl, to musisz użyć katalizatora, np AlCl3. Jesli w tym pierścieniu będą inne podstawniki, to moga ułatwić lub utrudnić zadanie
Acylowanie hydroksylu w pirydynie ma tą zaletę, że pirydyna oprócz rozpuszczalnika jest zasadą

anilina daje acetanilid natomiast nitroanilinę wytwarza się przez nitrowanie tego acetanilidu i hydrolizę amidu

czyli praktycznie zupełnie jak RCOCl... bo a tym że się używa AlCl3 to wiedizłem...
to dobrze myślałem i dziękuje bardzo za upewnie mnie i wyjaśnie niejasności
Pozdrawiam i jeszcze raz dzienkuje
2pio