Nie zajmuje się właściwie chemią organiczną, ale ciekawiła mnie zawsze jedna rzecz: czym uzasadnić trwałość KUBANU (C8H8), węglowodoru odkrytego w 1964 roku?

W końcu węglowodór ten zawiera wyłącznie wiązania pojedyncze,czyli węgle o hybrydyzacji sp3, dla której kąt wynosi 109,5 stopnia,a przecież w kubanie wszystkie kąty są proste!

Czy trwałość tego związku wynika z jego symetrii, czy też jest to wpływ innych czynników?

Podejrzewam, że sprawa ma sie podobnie jak przy cyklopropanie i cyklobutanie - McMurry tłumaczy ich istnienie tym, że wiązania w nich są "krzywe", tzn., że zhybrydyzowane orbitale nakładają się pod pewnym kątem, a nie wzdłużnie w jednej osi..

http://en.wikipedia.org/wiki/Cubane

"Surprisingly, once formed, cubane is actually quite kinetically stable due to a lack of readily available decomposition paths."

Stabilność jest spowodowana brakiem możliwości łatwego rozkładu.
Zaskakujące wytłumaczenie..

Tak na marginiesie to oktanitrokuban jest silnym materiałem wybuchowym.

W taki właśnie sposób tłumaczy się trwałość wielu, bardzo wielu związków chemicznych - poprzez brak "kanałów" prostego, egzoenergetycznego rozpadu. Gdyby nie energia aktywacji cały nasz świat spłonął by w mgnieniu oka Przerwanie jednego wiązania C-C i uwodornienie(na marginesie - bardzo łatwe) tych węgli do -CH2- powoduje zachowanie (z grubsza) całego szkieletu cząsteczki kubanu.
Poza tym hybrydyzacja nie jest typu sp3 ale o większym udziale orbitali s.
Pojęcie hybrydyzacji służy z resztą do tłumaczenia geometrii cząsteczek, a nie na odwrót.