Czy może mi ktoś powiedzieć co powstanie w wyniky reakcji kondensacji aldolowej mieszaniny aldehydu octowego i mrówkowego. Wiem, że pewnie 3-hydroksybutanal ale podobno może być więcej produktów tylko nie wiem jak to następuje bo jak wiadomo formaldehyd nie ma atomu węgla alfa i nie enolizuje. Z góry dziękuję za pomoc.

Aldehyd mrówkowy nie ma protonu alfa, więc pod wpływem zasady nic tu się nie odszczepi. Proton alfa posiada natomiast aldehyd octowy. W obu cząsteczkach natomiast ma miejsce polaryzacja grupy karbonylowe, totez zajdą reakcje:
1. (Aldehyd octowy ze spolaryzowaną grupą karbonylową) + (aldehyd octowy z odszczepionym protonem alfa) -> prosta kondensacja aldolowa
2. (aldehyd mrówkowy ze spolaryzowana grupą karbonylową) + (aldehyd octowy z odszczepionym protonem alfa) -> mieszana kondensacja aldolowa

niewykluczone, że w pewnych warunakch (odpowiednia zasada) może zajść równiez, oprócz wymienionych kondensacji, reakcji Cannizzaro, ale jeśli zajdzie, to w małym stopniu

enolizacja aldehydu nie ma wpływu na reakcję.

Enolizacja nie ma wpływu? A mnie uczono że właśnie ma i tak pisze w "Chemii organicznej" McMurry'ego. No ale w każdym razie co powstanie dokładnie w wyniku tej drugiej możliwej reakcji czyli aldehyd mrówkowy + aldehyd octowy?

Nie tutaj bo nie mamy mozliwosci enolizacji jednego z aldehydow.

Pozdro
Tchemik

Trochę niejasno się wyraziłam: nie ma wpływu w tym przypadku (dzięki, Tchemik), bo formaldehyd, nie mając protonu alfa, nie utworzy jonu enolanowego. Napisz sobie mechanizm dla drugiej z wymienionych przeze mnie reakcji i bedziesz wiedzieć, jaki produkt powstanie

Acha, jeśli w tym przypadku to się zgadza. Tylko właśnie pisałam tą reakcję i dalej nie wiem co powstanie. 2-hydroksypropanal? :/

Przeciez to krzyzowa reakcja Cannizaro , powstanie pentaerytrytol.

tak, a dalej ulegnie dehydratacji