o wykrywaniu grup funkcyjnych możesz poczytac np. tutaj:
http://organika.w.interia.pl/IDENTYF2.TXT
wydaje mi się, ze w reakcji z "chlorkiem" fluoresceiny grupa karboksylowa nie powinna robic dużego bałaganu, najwyżej wpłynie nieco na barwe produktu, podobnie jak w reakcji diazowania - o ile pamiętam, nie otrzymasz czerwonopomarańczowego barwnika, lecz znacznie ciemniejszy. Możesz spróbowac wykryc grupę aminowa w reakcji z KSCN.
Z karboksylem jest gorzej, bo faktycznie chlorek tionylu moze reagowac z ta grupa, ale, zdaje się, nie do chlorku kwasowego, a do kwasu sulfamowego. Może zwykła estryfikacja? z alkoholem grupa NH2 nie będzie reagowac. A może rozpuśc odrobinę badanego kwasu w r-rze NH4OH, pogotuj chwilkę i dodaj wodny r-r chlorku żelaza (III). I jeszcze przychodzi mi do głowy próba rozpuszczenia związku w roztworze wodnym NaOH lub NaHCO3. w drugim przypadku powinny pojawić sie pecherzyki CO2