No tak właśnie mam pytanie czy takowa reakcja jak z obrazka jest możliwa do uzyskania? Czy może aby uzyskac te związki końcowe stosuje się inną, warunki reakcji? albo czy wogole jest mozliwe ich orzymanie? Bo z tego co wiem z bromocykloheksanem zachodzi normalnie z utworzeniem cykloheksenu o.O
<center></center>
Jeżeli nie zajdzie proszę o jakieś małe wyjaśnienie ala sprostowanie :]
Pozdro

Założyłeś, że eliminacja E2 prowadzi do 3-bromocykleheksenu. Mnie się wydaje, że powstanie 2-bromocykloheksen. Natomiast 3-bromocykloheksen można otrzymać w reakcji bromowania rodnikowego cykloheksenu.

Powstaje 1,3 cykloheksadien. Istnienie 1,2-cykloheksadienu nie jest możliwe ze względu na zbyt duże naprężenia kątowe

Z tego można wyciągnąc wniosek, że cyklopropan też nie istnieje ze względu na zbyt duże naprężenia kątowe...

cyklopropan jest poprostu nietrwały...... z tego co napisaliście wynika, że najtrwalszy izomer to 1,3 za to 1,2 jeżeli powstanie to w znikomych ilościach 1%? a jakis katalizator reakcji ? bo zapewne bez tego nie pujdzie

ale zauważ że Marek napisał o zwiazku z podwójnymi wiązaniami, a nie z pojedynczymi. zauważ że wiązanie pi jest o wiele mniej elatsatyczne niż wiązanie sigma. Dlatego np. nie istnieje cyklobuten bo wiązanie Pi nie może tworzyć kątów prostych ! Zaś związek o nazwie cyklopenten istnieje ale jest stosunkowo nietrwałym zwiazkiem też ze względu na naprężenia katowe przy wiązaniach Pi. zaś związki cykliczne z samymi wiązaniami sigma są stabilne. A pozatym z tego co pamietam cząsteczki dążą do układów sprżeżonych bardziej, niż do układów skumulowanych wiązań podwójnych.

Sugestia dobra no ale zobaczymy co dalej ...ogólnie jestem ciekaw czy ta reakcja zajdzie ....i czy produkty w jej toku da sie takie otrzymac ....obojętne, który z izomerów, a oczywiście najlepiej oba ...i czy jakiś katalizator ku temu służy ? .... bo nie wiem jakiego sie używa do otrzymywania cykloheksenu z bromocykloheksanu z anionem propynowym (niestety nie było napisane tam gdzie wyczaiłem te reakcję )
Proszem o dalsze sugestie

wojtex napisał:


Hmmm...... Nie wiem jakim cudem można wyciągnąć z tego taki wniosek.

Zresztą wskaż mi syntezę 1,2 - cykloheksadienu, albo jego właściwości fizykochemiczne.
Nawet jeśli istnieje to jak długo?

Kierunek eliminacji E2 w przypadku pochodnych cykloheksanu jest zdeterminowany przez konformacje pierścienia. Eliminacja zachodzi tylko w przypadku gdy grupa opuszczajaca znajduje się w położeniu antyperiplanarnym w stosunku do atomu wodoru, ktorego elektrony z wiazania z weglem posluza do utworzenia wiazania pi miedzy wegalmi. Jest tak tylko gdy atom wodoru i chloru znajduja sie w pozycjach aksjalnych. Drugi atom wodoru nie moze sie znajdowac juz w pozycji aksjanej ( bo brom zajał juz ta pozycje).Zajmie pozycje ekwatorialnom dla ktorej E2 nie przebiega. Poza tym po pierwszej eliminacji kształt cząsteczki ulegnie zmianie i czasteczka nie bedzie juz miala konformacji krzesełkowej.
Wydaje mi sie ze konformacja piescienia jak i wzgledy energetyczne, o ktorych pisał Kein wpływaja w najwiekszym stopniu na kierunek tej reakcji.

Wykluczyłeś istnienie 1,2-cykloheksadienu. Nie wierzysz w możliwości chemików... Ale spróbuj dać w googlach hasło, 1,2-cyclohexadienie, może wiara Ci wróci?

Istnieją 1,2; 1,3; 1,4 nie ma nawet co o tym gadac bo google nei kłamią ...lol... czy sa czy nie .... tylko jak je uzyskać
wyjaśnijcie mi skrót E2

Nie wykluczyłem istnienia tego związku. Pisałem o kierunku reakcji.
Pewnie w określonych warunkach będzie można otrzymać 1,2-cykloheksadien. Ja ich nie znam.

Ojeju.
Może i istnieje w rzeczywistości, ale bądźmy realistami.
Nie ma żadnej dogodnej reakcji prowadzacej do łatwego i taniego otrzymania tego związku, a jeśli jakimś cudem uda nam się go otrzymać w stanie czystym to i tak bardzo szybko ulega polimeryzacji w reakcji Dielsa-Adlera, reakci otwarcia pierścienia i innym.

Chemicy są w stanie otrzymać wiele struktur, i przeprowadzić wiele reakcji ale co z tego jeśli testruktury te nie są trwałe i nie można ich nigdzie wykożystać. Chemia miała nam chyba pomagać w życiu, a nie wydawać na świat benkarty do niczego się nia nadające.

E2 to reakcja eliminacji , którą można opisać równaniem kinetycznym drugiego rzędu.

Taki stosunek do chemii zmniejsza jej zakres stosowalności do technologii chemicznej. Chemia jest również NAUKĄ ŚCISŁĄ. Ma badać reakcje i związki chemiczne. Nie można zawyrokować, czy nowy związek da się wykorzystać do polepszenia jakości życia ludzi, ale czy to oznacza, że trzeba go wywalić go do odpadów? Czy też należy postąpić zgodnie z etyką naukową i opublikować doniesienie o tym fakcie w prasie specjalistycznej?
A badanie mechanizmu reakcji chemicznej? Czy należy zaniechać takich badań bo mają przynieść jedynie ZROZUMIENIE przyrody, a nie kasę?
Nie przeczę, że chemia ma i jest użyteczna, ale chemia to również dążenie do poznania, wyjaśnienia i zrozumienia przyrody. Tak jest z całą nauką.

tylko mi tu nie offtopować

E2 to reakcja eliminacji dwucząsteczkowej trzeba być dokładnym

Na jedno wychodzi

oj nie na jedno bo masz E1 i E2 a to już inne mechanizmy Acz podobne

E2 jest reakcja w ktorej w etapie decydujacym o jej szybkosci biaora udzial dwie czasteczki(dlatego rownanie drugiego rzędu). Natomiast E1 opisuje równanie kinetyczne pierwszego rzędu bo w najwolniejszym etapie bierze udział jedna cząsteczka.
Więc na jedno wychodzi.

Ja jednek muszę obstawać przy swoim zdaniu, gdyż gdyby wychodziło na jedno byłoby po prostu E Ale z jednym się zgodze mechanizm jest z jednej beczki

Chemia jest nauką PRZEDE WSZYSTKIM POZNAWCZĄ!!!!! Ty starasz się ją ograniczać do roli technologi chemicznej, bo jak widać zaczęło ci brakować argumentów, stąd odwracasz uwagę. Z tego co piszesz, to należałoby zaprzestać badań naukowych, ewentualnie udoskanalać istnirejące technologie, a przecież technologia chemiczna opiera się na tym, co najpierw odkryła chemia czysta!!!! To, że teraz coś nie ma zastosowania, nie znaczy, że nie może go mieć w przyszłości!!! przecież otrzymywanie związki wykorzystuje się przede wszystkim w badaniach!!! czyto pod kątem aktywności biologicznej czyto pod względem chemicznym. A skoro masz takie zdanie, to po prostu sam weź się do roboty, pokaż, że mozna a nawet należy syntezować substancje tylko nam popmagające w życiu, jeśli ci się uda to kiedyś, w dość odległej przyszłości stawiam piwo!!!

o ktoś się widzę zbulwersował

no widze że wojnę mała rozpętałem tym postem ale wracając do sedna ...jakiego katalizatora używa się przy reakcji 1-bromocykloheksanu z anionem propynowym albo chociaż w jakich warunkach ... bo w McMurrym nie pisze No chyba że nikt nie wie