Jak w temacie. Chciałbym wiedzieć jakimi sposobami można połączyć dwie cząsteczki Chodzi mi konkretnie o nazwy takich reakcji. I nie chodzi mi o wiązanie się cząstek przez grupy funkcyjne, tylko bezpośrednio, atom węgla z atomem węgla. Ja znalazłem takie dwie podstawowe: Dielsa-Aldera i aldolowa, czy są jeszcze jakieś znane i często używane?
Np. chciałbym przeprowadzić reakcje heks-2-enu z etanolem tak aby powstał heks-5-etanolo-2-en <= pewnie źle to nazwałem, ale wiadomo o co chodzi, aby 5 atom węgla alkenu połączył się bezpośrednio z 2 atomem węgla z etanolu (z 2 bo pierwszy to ten bezpośrednio przy OH).
Wszystkich który są w stanie mi pomóc, bardzo prosze o to.
Z góry dziękuje za odpowiedź.
Pozdrawiam

Przykladem takiej reakcji jest takze reakcja Wurtza. Dwie chloropochodne traktuje sie sodem. Powstaje chlorek sodu i zwiazek powstaly z dwóch grup weglowodorowych:

R'-Cl + R''-Cl + 2Na -> R'-R'' + 2NaCl

Pozdro
Tchemik

Tak tak, zapomniałem o reakcji Wurtza. Ale ona ma praktyczne zastosowanie tylko wtedy gdy łączymy dwie takie SAME chloropochodne. Bo gdy np. CH3CH2Cl + 2 Na + ClCH3 to wśród otrzymanych produktów będzie butan, etan i propan, a nie tylko jeden rządany alkan.
A czy ta reakcja którą opisałem w ogóle jest możliwa do przeprowadzenia? Jak można zrobić z heks-2-enu -> 5-chloro-heks-2-en ?

Mówisz ze z heks-2-enu chcesz otrzymać takową chlorowcopochodną... Ciężko będzie, zależy czy chcesz to w praktyce czy w teori jak teoria to hydroliza, chlorowanie a potem odwadniasz (zgodnie z regulą zajcewa powstanie ci ta pochodna) Tylko trzeba by sie pierniczyc z wyodrębnianiem odpowiedniej chloropochodnej, wydajność niziutka bo masz 4 2gorzędowe atomy C. Chyba żeby jakos tam domontować grupe alkilową i chlorować w niskiej temp. to selektywnosć chlorowania znacznie wzrosnie Najlepiej jakby to bromowanie było

Powiem w ten sposób: planowanie syntezy danego związku nie polega na usiłowaniu przeprowadzenia w niego jakiejś pochodnej ale przeanalizowaniu z jakich substratów można uzyskać dany produkt i rozważeniu która droga jego syntezy będzie najlepsza pod względem np dostępności i ceny reagentów, ilości etapów , jakie trzeba przeprowadzić w syntezie a co za tym idzie ich wydajności, komplikacji związanych z przeprowadzeniem samej reakcji (aparatura, warunki reakcji itp.) oraz wynikające z łatwości wydzielenia i oczyszczenia interesującego nas związku z mieszaniny reakcyjnej itd. Jeśli szukasz odpowiedzi na te pytania polecam książkę Skarżewskiego, którą kiedyś udostępniałem na forum. Dość dobrze przedstawia ona zarys właściwego toku postępowania przy planowaniu syntez i popiera go mnóstwem świetnych przykładów. Pozdrawiam

Dzięki za odpowiedzi
Tą książke Skarżewskiego ("Wprowadzenie do syntezy organicznej" PWN 1999r.) mam z allegro, ale w tym momencie mojej edukacji jest dla mnie troche za trudna. Podobnie jak "Współczesna synteza organiczna" Gawrońskich. Póki co to czytam najlepszą dla początkujących jaką tylko znalazłem książke: "Synteza organiczna" M. Mąkosza.
Tą co opisałem reakcje jaką chce przeprowadzić mam już rozpisaną, przekształcam te substraty i łącze reakcją aldolową. Jest tylko jeden etap w ciągu reakcji który mi się nie podoba, zrobienie z heks-2-enu -> 5-chloro-heks-2-en. Problem jest taki jak napisał Sativ: "Tylko trzeba by sie pierniczyc z wyodrębnianiem odpowiedniej chloropochodnej". Dlatego zapytałem na tym forum jakie są sposoby przeprowadzenia wspominanej reakcji, z nadzieją że znajdzie się ktoś na tyle dobry z syntez, że pokaże mi najlepszy sposób. Mógłbym szukać tego samemu w książkach, ale to zajeło by troszke czasu, którego nie mam.
Pozdrawiam, licze na dalsze pomysły

Jest to zupełnie bez sensu, możne go otrzymać z innych substratów o wiele łatwiej i szybciej. Jak będziesz chciał chlorować alken to cl będzie sie przyłączał do wiązania podwójnego, dlatego należy je zabezpieczyć przed chlorowaniem w taki sposób żeby można było je później z powrotem łatwo 'odzyskać'. Potem przeprowadzasz normalne chlorowanie, traktując że "zabezpieczenie" zbytnio nie wpływa na nie, masz 2 1szorzędowe atomy węgla, czyli zostaną ci 4 drugorzędowe, przy prowadzeniu reakcji w łagodnych warunkach powinieneś otrzymać ok. 10-15% żądanego izomeru który należy potem wyodrębnić.... Miło prawda napisz co dokładnie musisz zrobić to sie pomyśli...

Konkretnie mam na myśli to co w temacie
A to problem: dowolny związek o jednym wiązaniu podwójnym (alken bądź cykloalken) należy połączyć z jakimś innym związkiem (u mnie to był etanol) poprzez wiązanie węgiel - węgiel. I ma być tylko jeden produkt, a nie jakaś mieszanina

No to co zamęt wprowadzasz To ma być 1 etap ? czyli R=R' + C2H5OH? Wtedy powstanie eter, jesli to ma być przyłączanie do wiązania podwójnego... Chyba ze chodzi o przyłączenie w dowolnym miejscu łańcucha? opisz w koncu raz a porządnie o co biega, teoria czy praktyka, bo tak sie do nieczego nie dojdzie

Łups, pewne nieścisłości się wkradły
Etapów ma być możliwie najmniej
W 1 etapie to raczej niemożliwe...
Reakcja taka: R=R' (to może być cykliczne) + C2H5OH -> R=R'-C2H4OH (a jeśli było cykliczne to C2H5OH przyłączone do cykloalkenu). Wiązanie podwójne ma pozostać. I fajnie by było żeby to zależało ode mnie do którego atomu węgla alkenu przyłączy się etanol.
Pytam teoretycznie, a przyda to się być może do "budowania" większych cząstek
EDIT:
ale żeby rozważania nie były czysto teoretyczne to powiedzmy, że z cykloheksenu i etanolu chce otrzymać (cykloheks-2-en-1-ylo)etanol
(Sativ licze na Ciebie )

może zrobię mały offtop, ale co to reackji łączenia dwóch cząsteczek poprzez C-C należy utlenianie 2-naftolu za pomocą FeCl3 i powstaje 2,2'-binaftol

Kuuśwa za przeproszeniem..... Lepiej pewnie niech tu przyjdzie ktos doedukowany bo te poronione pomysły co zaraz przedstawie można raczej posłać hen....

Z etanolu i cykloheksenu będzie ciężko, ale może skusisz sie na taki zestaw:

1. Alkilowanie F-C, chloropochodna etanolu + fenol w obecnosci TiCl4, AlCl3 czy co tam lubisz.
2.Uwodornienie pierścienia aromatycznego
3.Dehydratyzacja, najpierw powinna chyba zachodzić w pierścieniu a nie w łańcuchu (rzędowość węgla)

Jeżeli koniecznie musisz wychodzić z cykloalkenu to mam niesprawdzoną zupełnie teorie. Mianowicie czy przypadkiem nie ma różnicy w szybkosci powstawania odczynnika gringarda, zależnie od halogenu który mamy?
Poegałoby to na tym, ze do wiązania podwójnego przyłączasz mniej reaktywny halogen, po czym wymiana H na bardziej reaktywny halogen, tworzysz -MgX po czym reakcja z aldehydem octowym. na końcu usuwasz mniej reaktywny halogen (para) za pomocą np. Zn

Najlepiej niech ktoś z dłuższym stażem, DMchemik itp sie wypowie, bo na mnie nie ma co az tak liczyć

Ciężko będzie chyba dać kilkuetapową reakcje z takich substratów jakie chcesz...

Koniecznie z cykloalkenu, w końcu cały problem na tym polega

Cytat z McMurrego: "Chlorowcem może być Cl, Br lu I, z tym że chlorki są mniej reaktywne od bromków i jodków. Fluorki organiczne rzadko reagują z magnezem"

Tylko, że .... nie wiem jak bardzo różnią się te szybkości powstawania odczynnika g.
I .... z którym atomem węgla w aldehydzie octowym to będzie reagować? Bo ma z drugim aby to powstało (grupa OH ma nie być pomiędzy atomami węgla, tylko na "zewnątrz" cząsteczki):P

A ja planowałem to zrobić tak: cykloheksen ->(Br2)-> 1,2 dibromocykloheksan ->(Cl2, światło)-> 1,2 dibromo-3-chlorocykloheksan ->(Zn)-> 2-chlorocykloheksen ->(NaOH)-> 2-hydroksycykloheksen ->(Cr(VI))-> i otrzymujemy keton który w reakcji z aldehydem octowym daje nam "(cykloheks-2-en-1-ylo)etanol" - reakcja aldolowa
pewno to jest źle, tak sobie tylko napisałem ....

To może ja wtrącę co nieco

Nie łatwiej byłoby otrzymywać związki z wiązniem podwójnym w rekacji Wittiga?
Poprzez odpowiedni dobór substratów można by się nawet zamknąć w 3-4 etapach

http://www.organic-chemistry.org/frames ... ction.shtm

3-4 etapach?
to już chyba nie na moją wyobraźnię
mógłbyś coś więcej powiedzieć jak tego dokonać?

Heh, od samej nazwy reakcji język cierpnie, to jeszcze ewantualnie ale nie ylidy

Mam jeszcze inne wyjście:

cykloheksen + NBS--> bromopochodna ( Br przy wiąz. podwójnym)
następnie stary dziadek gringard- z aldehydem octowym, jesli koniecznie musisz używać EtOH to aldehyd z niego, co daje 3 etapy

Pozdro

Serdeczne dzięki Sativ, udało się już wszystko

Pozdro

A propos'.. ja syntezuje obecnie 1,1'-bi-2-naftol na pracowni; czy posiadasz może dokładny mechanizm tego procesu?
Te, które ja znalazłem (np. w ORGANIC CHEMISTRY, Claydena) są zbyt ogólnikowe.

Z góry dziękuje

no próbowałem kiedyś dla kolegi rozpisać, brałem pod uwagę konfigurację żelaza, ale ponoć to było nie do końca tak...

Pozatym mechanizm to często sprawa dyskusyjna, więc chyba ten mój nie był taki zły, ale powstaje tam kompleks z Fe(3+) i rodnik naftylowy

Hehe

Tak, z tego co wiem jest tak jak mówisz, tylko dalej nie do końca wiem, jak rozpisać redukcję Fe(III) do Fe(II) Mam kilka pomysłów, ale mój geniusz jest ograniczony, a ja nigdy nie lubiłem reakcji z rodnikami:)

Mam jednak już tytuł publikacji, jutro sprawdzę na wydziale, czy jest tam mechanizm Jakby co, podzielę się nim na forum

Bądź, co bądź dziękuję za odpowiedź