Czy ktoś mądrzejszy trochę ode mnie wie może jak rozdzielić mieszaninę nitrotoluenów do dalszego przerobu na kwas antranilowy? Czytałem na forum, że o- i p- można rozdzielić przez destylacje z parą wodną (o- podstawiony miałby być lotny), ale dostępna mi literatura milczy na ten temat wspominając jedynie o takiej możliwości rozdziału dla nitrofenoli. Jeśli jednak pogłoski te są słuszne, to co się dzieje z izomerem m-nitrotoluenu (całe3-4%)? Prosiłbym o metodę jak najmniej chemiczna, tzn np. bez przerabiania na aminy, i krystalizacji ich acetylopochodnych z różnych rozpuszczalników etc.

jeśli chodzi o kwas antranilowy, to ja bym wyszedł z ftalimidu i zrobił degradację Hoffmanna, natomiast z rozdziałem izomerów chyba może być większy problem, ale postaram się coś znaleźć...

Odgrzewam stary temat, ale faktycznie metoda z ftalimidu jest do zrobienia w w ciagu 6 godzin, wydajność rzędu 80% wliczając końcową rekrystalizację.

A co do rozdziału nitrotoluenów, wątpie w metodę rozdział z parą wodną bo w przypadku nitrofenolów wystęþuje wewnętrze wiązane dodorowe w orto i dlatego jest lotny z parą wodną, para ma wiazanie wodorowe między czasteczkami i jego lotność w temperaturze wrzenia wody jest znikoma. Sądzę, że jednyną sensowną metodą rozdziału nitrotoluenów jest chromatografia w RP.

Nie licząc bromu to degradacja Hoffmana jest faktycznie dość przyjemna, daje wysoka wydajność i czysty produkt

Ftalimid możemy otrzymać w reakcji bezwodnika ftalowego z mocznikiem. IMHO jest to lepsza metoda niż rozkład ftalanu amonu, zwłaszcza jak nie mamy możliwości dokładnego kontrolowania temperatury. Wystarczy grzać z 20min.
Ftalan trzeba ogrzewać ze 2 godziny, a to jest troche wnerwiające
Więcej info jak zwykle w Voglu.

mądrzejszy to nie jestem, ale wydaje mi się, że można wykorzystać fakt różnic temperatury topnienia para i orto o ponad 60* ( +51 i -9 *C ) wprawdzie nie będzie to idealny rozdział, a do tego dochodzi jeszcze meta ( tt +16 ), ale rozpuszczalność para w orto przy temp bliskiej tt orto chyba nie jest zbyt duża więc jest szansa na uzyskanie orto o stężeniu 90-95% co do niektórych zastosowań może być zadowalające ( np. do syntezy fajnego tryboluminoforu , kw acetoantranilowego )

Odkopuje stary temat, być może komuś przyda się ta syteza.
Powstały po nitryfikacji o- p- nitrotoluen redukujemy do toluidyny. Izomery o- p- toluidyny możemy łatwo rozdzielić przez krystalizację:

Toluidyna
Reakcja powinna być przeprowadzona w wytrzymałym, łatwym do oczyszczenia naczyniu zaopatrzonym w mieszadło i chłodnicę zwrotną. Zamiast żelaza można użyć wiórków cynowych. 600ml wody i 120g proszku żelazowego umieszczamy w naczyniu rozpoczynamy mieszanie. Zawartość ogrzewamy do 90-95°C i dodajemy 100ml HCl. 100g nitrotoluenu (mono-nitrotoluenu) jest dodawane z taka szybkością aby utrzymywać temperaturę dokładnie 100°C (po kilka ml na raz). Po zakończeniu wkraplania utrzymujemy temp 100°C do czasu zaniku zapachu nitrotoluenu. Podczas całej reakcji należy utrzymywać dynamiczne mieszanie. Zamienić chłodnicę zwrotna na chłodnice do destylacji z para wodną. Wprowadzić parę wodna bezpośrednio do naczynia i oddestylować z parą toluidynę od pozostałej części roztworu.
O-toluidyna
Surowa oleista warstwę toluidyny otrzymana po destylacji z para wodną oddzielamy od wody. Do mieszaniny dodajemy lód i sól, mieszamy. Pojawia się jasnożółty osad będący hydratem p-toluidyny. Powstały osad odsączamy na lejku umieszczonym w płaszczu chłodzącym po czym dobrze wyciskamy sączek w celu odzyskania resztek o-toluidyny. Otrzymana o-toluidynę oddzielamy od filtratu w rozdzielaczu. Krystalizację można powtórzyć aby usunąć cała ilość p-toluidyny.

Mości klonazepamie chyba waśc nie doczytał sie czegoś
Czytanie z zrozumieniem nie boli