witam wszystkich,

Mam takie pytanko na jakim stopniu utlenienia jest azot w nitrobenzenie, nauczycielka w szkole mówiła, ze na V ale to mi sie nie zgadza, sądzę ze jest na III a przy redukcji do aniliny przechodzi na -III. Bardzo proszę o komentarz!!! Aha i na którym jest węgiel w pierścieniu benzenowym.
Z góry dzięki!

wiegiel w zwiazkach organicznych jest zawsze 4 wartosciowy
natomiast azot w grupie nitrowej jest na 5 st. utlenienia




/ poprawilem bledy nt. wartosiowosci C, bo widac cos mi sie pomieszalo ;]

Węgiel w związkach organicznych jest zawsze 4 wartościowy a stopień utleniania węgla w benzenie wynosi -I

Nie no żartujecie prawda? Jak zawsze na 4 stopien utlenienia? Ja wam pokaze przykład w którym będzie na 0, na 1, -1. Wartosciowosc to juz chyba inna sprawa.

dokładnie, stopien utlenienia węgla w zw. organicznych moze nawet wchodzić w rózne śmieszne ułamki w takim benzenie C6H6 jest na -I, w nitrobenzenie sie nei zmienia i azot w C6H5NO2 wychodzi +V, co jest zreszta logicznie bo grupa NO2 pochodzi od kw. azotowego V bez żadnych redoksów

Ale jak będzie anilina to azot będzie na - III ?? , tak samo ja chlorobenzen tzn. chlor będzie na - I.

A w tym nitrobenzenie to atom węgla połączony z azotem wcześniej musi odłączyć wodór na +I i zostaje na -I(po staremu jak w benzenie), a następnie azot z NO2+(z mieszaniny nitrującej) jest na +V. to rozumiem, cząsteczka NO2+ "przybliża sie do (-)C6H5 i przyciąga elektron - azot przechodzi na +IV a następnie przyciąga jeszcze jeden elektron od węgla i przechodzi na +III stopień, tak nie można tego uzasadniać ??, w ten sposób azot byłby na +III a węgiel na +I stopniu utlenienia. Wszystko sie zgadza jak dla mnie węgiel jest 4 wartościowy, azot tylko z podpowłoki p traci 3 elektrony i gra i buczy.

Jest taka reakcja
C6H5-NO2 + 3 H2 ===> C6H5-NH2 + H2O.
i by sie zgadzało bo at. wodoru daje 6 elektronów i azot z +III na -III przechodzi.
Sorki ze tak was męcze ale nie daje mi to spokoju, niech to ktoś mądry oceni i odpowie na moje pytanie :D

Musisz o tym poczytac w necie albo w jakiej mądrej książce. Pamiętaj o tym ze suma stopni utlenienia w związku jest równa zeru. W zw. nieorganicznych mozna sobie łatwo wyliczyć albo zapamiętać st. utlenienia, lecz w związkach organicznych dzielisz związek na obszary, tak aby ten obszar miał jeden węgiel i sumujesz wszystkie podstawniki, jeżeli suma podstawników bedzie równa -3, to węgiel bedzie na 3 stopniu utl. ponieważ suma całości musi być 0. Jeżeli chodzi o anilinie , st. utl. w tym związku jest równy-3, ponieważ aminy sa pochodnymi amoniaku, a st. utl. N w amoniaku jest własnie równy -3. Wnitro benzenie grupa -NO2 jest równa +5 ponieważ grupa ta pochodzi o kwasu azotowego V w którym azot jest na +5 HNO3 = HONO2

Pawunia, mylisz realny bilans elektronowy i budowę elektronową z czymś umownym jak stopień utlenienia. Umowa jest taka że tlen jest prawie zawsze na -2, wodór na +1, fluor -1 itp.. Jeżeli zapisać benzen jako C6H5-H to widać że reszta fenylowa jest na -1. Czyli w C6H5-NO2 grupa NO2 jest na +1 st. utl czyli azot jest na +5.
Natomiast w izomerycznym związku C6H5-ONO azot jest na +3, hehe. Ale to tylko umowa i trzeba o tym pamiętać.

azot grupy nitrowej jest na +IV a nie na +v

Stopnie utlenienia wegla w zwiazkach organicznych oblicza sie analogicznie jak w zw.nieorganicznych tylko, ze sie nie uwzglednia wiazan z innymi weglami. Np.
CH4 su=-4
etan su(1C i 2C)=-3
wszystkie C w PhH -1
anilina 5at. C -1 a 6(ten zwiazany z -NH2) +1
itd..

To automatycznie implikuje że stopień utlenienia C1 zmienia się przechodząc od nitrobenzenu do aniliny lub że azot w -NO2 jest na +3.
Co wybierasz ??

Definitywnie należy stwierdzić, że nitrobenzen jest na + V (jeśli chodzi o azot). Anilina na + III (jeśli idzie o azot) ??

Grupa nitrowa pochodzi od kwasu azotowego(V) więc azot musi tam być na +V. Aminy są to pochodne amoniaku, więc azot musi być na -III
Wtedy węgiel jest na 0 przy grupie aminowej

Ale nie jest, rację ma KMnO4, że jest na +III w grupie nitrowej, bo nitrowanie to reakcja redoks. W aminach jest na -III, stąd nawet zapisuje się redukcję nitrozwiązków w taki sposób:

R-NO2+6[H]===>R-NH2

gdyby był na piątym stopniu utlenienia, to pisalibyśmy 8[H], a przecież widać, że w wyniku redukcji dostarczamu mu 6 elektronów i uzyskujemy -III czyli aminę

już to pisał KMnO4, azot się redukuje (to chyba logiczne), a utlenia się atom węgla, od którego jon nitroniowy NO2(+) przejmuje parę elektronową

Jeżeli w nitrobenzenie NO2 jest na +III to węgiel nie zmienia stopnia utlenienia(su=0), zmienia go wodór. Wtedy ten redoks uzgadnia się. Jeżeli by założyć, że jest na +V redoks jest nie do uzgodnienia bo wtedy własnie stopień utlenienia zmienia węgiel i azot.
Z drugiej strony dodatnia grupa NO2 powstaje poprzez "usunięcie" HO z HNO3, co wskazuje na +V stopień utlenienia (HNO3+2H2SO4->NO2+ + H3O+ + 2HSO4-). Reakcja nitrowania nie jest reakcją redox ponieważ NO2(+) zastępuje H(+) To jest substytucja
Więc jak to jest w końcu?

Hm, sam już nie wiem co napisałem
Jak już ktoś chce koniecznie liczyć stopień utlenienia N w nitrobenzenie, to powinien przyjąć +3 i tak się przyjmuje w chemii. Wynika to elegancko z rozpisania wzoru kwasu azotowego(III): H-ONO lub H-N(=O)2, dwie tautomeryczne formy z azotem na +3. Osobiście nie jestem zwolennikiem stosowania pojęcia "stopień utlenienia", ale to inna para kaloszy.
Czas już chyba zakończyć tą dyskusję, bo się skończy offtopowo na nitrowaniu toluenu...

Zastanawia mnie dlaczego rozpisujesz to z kwasu azotowego(III) przecież jeżeli odjąć mu proton (o ładunku umownym +1) to zostaje jon azotanowy(III) o ładunku ujemnym (sole - azotyny, o-nitro, lub azotany(III), jak kto woli, wiązanie "przez" tlen -O-N=O azot na 3st.utl.), a jon nitrioniowy, jak mnie uczono i nadal uczy hehe, posiada ładunek dodatni (dwa tleny które umownie przyjmuje się że mają -2 stopień utlenienia + dodatni ładunek czałej cząsteczki = że azot w gupie nitrowej jest na +5 st. utl wiązanie przez azot -N⁺(O)₂ czyli cząsteczki powstającej w wyniku "odwodnienia" cząsteczki H₂O⁽⁺⁾N⁽⁺⁾O^(-)O uzyskanej w wyniku reakcji dwuch cząsteczek HNO₃ gdzie jedną traktować jako zasadę, a drugą jako kwas - teoria nitrowania 100% kwasem w 25*C)
Ale i tak stopnie utlenienia to temat rzeka gdzie rozmawia się o fikcyjnych rzeczach
Pozdrawiam
Szymon

TAK JEST Z TYMI STOPNIAMI I ZAKOŃCZMY TĄ ROZMOWĘ NAPEWNO

No to na koniec jeszcze tylko tyle, jak by założyć ze jest na +V (NO2) no bo to chyba każdemu pasuje, no to jak damy redukcje do aniliny to azot przechodzi na -III a węgiel z pierścienie będzie wtedy na +I(czyli sie utlenia z -I), wtedy pasuje bo:
N(V) + 8 e ==> N(-III)
3 H2 - 6 e ==> 2 H+
C(-I) - 2 e ==> c(I)
To jeszcze napiszcie co o tym myślicie - tzn o założeniu ze węgiel przechodzi na +I.
Dalej idąc trzeba powiedzieć ze w anilinie węgiel z pierścienie jest tez na +I aby bilans sie zgadzał.
No bo jak inaczej ? np. nitrometan i tez musie być ze ze azot na +V, węgiel na-I, a jak redukcja do metyloaminy to przechodzi ze węgiel jest na +I
a azot redukuje sie do -III.
Ale podsumowując można zakładać ze (w nitrobenzenie azot na +III) redukuje sie do -III, bo to chyba jest jakaś dowolność.

No to już koniec stopni utlenienia. obiecuje bez nerwów ziomy.
Pozdro, i Łaski Bożej życzę w życiu.
Very Happy

W chemi organicznej bardziej istotna jest stechiometria i warunki prowadzące do otrzymania tych substancji niż przypisywanie atomom stopni utlenienia, nieznaczne przesuniecie elektronów wiążących w stonę bardziej elektoujemnych atomów nie są jednoznaczną definicją stopnia utlenienia ponieważ właśnie wypadkowy ładunek nie jest rowny ładunkowi elementarnemu(nym) (jedne molekuły posiadają wypadkowy moment dipolowy inne nie np. C6H5NO2 i 1,3,5 C6H3(NO2)3 ) Substancje dysocjujące posiadają jony i całkowite ilości ładunków elementarnych więc mają wyraźne stopnie utlenienia.

Pozdr

To zaczyna być nudne. Gdzie widzisz w nitrobenzenie czy jakimkolwiek innym nitrozwiązku jon NO2+ ?? Po co jakies protony chcesz odejmowac ?
Podałem formy tautomeryczne "kwasu azotawego", ponieważ w zależności od warunków reakcji może dawać azotyny organiczne lub nitrozwiązki.
R-Br + NaNO2 -> NaBr + R-ONO
R-Br + NaNO2 -> NaBr + R-NO2

... A już nastepny magik zaczyna mieszać do tego interesu dysocjację, ładunki elementarne i moment dipolowy.
Wystarczy jakie takie obycie z chemią żeby zdać sobie sprawę że można sobie przyjąć stopień utlenienia azotu w R-NO2 jakikolwiek i będzie dobrze. Stopień utlenienia ma niewiele wspólnego z rzeczywistością, a w związkach kowalencyjnych nic. Dlatego czy przyjąć +3 czy +5 czy -27 albo +7, nie ma znaczenia. Tylko że "nauczycielski beton" wymaga podania konkretnej odpowiedzi. I od tego są umowy.
Jak kogoś interesuje - mogę podać "kawałek" publikacji (RSC) z 2004 roku, gdzie nitrobenzen ma azot na +3. I tego się należy trzymać przy "rozmowach" z nauczycielem/wykładowcą z gatunku "beton".

Wydaje mi się jednak, że popularniejszą metodą otrzymywania nitrozwiązków jest użycie mieszaniny nitrującej, a tam mamy własnie do czynienia z kationem NO2+, następuje substytucja elektrofilowa - każdy podręcznik to potwierdzi. Podaj warunki które sa potrzebne, żeby otrzymać nitrozwiązek z NO2-, może okaże się że trzeba go.. utlenić?

No dobra, jak beton to beton, ale przyjmujemy ze na +5,

echhh...

osobom, które się upierają przy piąteym stopniu utlenienia, radzę sobie narysowa c i policzyć... Nitrowanie jest reakcją redoks, częsci użytkowników radzę zajrzeć do książek. Nie widziałem, by ktoś "przyjmował', żę w grupie NO2 azot jest na +V stopniu utlenienia. Jest chyba logiczne, że gdy jon nitroniowy NO2(+) przyjmnie parę elektronową, to otrzymamy NO2(-) i wielki problem do zgryzienia: na kt órym stopniu utlenienia jest azot z NO2(-)? To logocznie, że jesli ze związku organicznego zastępujemy wodór innym atomem, to następuje utlenienie. Reakcje substytucji także są reakcjami redoks, rozpiszcie sobie chlorowanie metanu lub benzenum to są reakcje substytucji i obie są reakcjami redoks!!! A na co dysocjowałby nitrobenzen, gdyby wiązanie C-N było jonowe? Na C6H5(+) i NO2(-), może teraz łatwiej będzie zrozumieć, pozatym polecam zapoznać sie z definicją stopnia utlenienia i obliczyć go dla CH2O, ile wam wyjdzie, mimo że węgiel jest czterowiązalny? Ale trzeba zdawać sobie sprawę, że stopień utleniania a wartościowość to nie jest to samo

Nitrobenzen można sobie dowolnie "zdysocjować":
C6H5(+) i NO2(-)
C6H5(-) i NO2(+)
C6H5(*) i NO2(*)
Heh, bierzemy NO2 i utleniamy do NO2(+) czyli +4-> +5
I reakcja (właśnie ją wymyśliłem) :
C6H5-Na + Cl-NO2 ->C6H5-NO2 + NaCl

Wychodzi jak wół +5