Odpowiedz w wątku  [ Posty: 6 ] 
Otrzymywanie p-nitroacetanilidu 
Autor Wiadomość

Dołączył(a): 5 kwi 2010, o 13:26
Posty: 14
Post Otrzymywanie p-nitroacetanilidu
Witam kolegów i koleżanki.

Proszę was w dniu dzisiejszym o małą pomoc. Czy mógłby ktoś z was zweryfikować moje metody otrzymywania p-nitroacetanilidu? Otóż nie jestem do końca pewien czy mogę wychodzić np. z takich substratów jak p-nitroanilina itp. Czy nie musiałbym je w inny sposób jakoś otrzymać a nie odrazu działając chlorkiem kwasowym na p-nitroaniline. Poza tym miło by było gdyby ktoś zasugerował jakieś dodatkowe metody otrzymywania.

Z góry dziękuję


Załączniki:
p-acet.rar [156.23 KiB]
Pobrane 341 razy
9 maja 2010, o 11:57
Zobacz profil
Nauczyciel
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 30 gru 2007, o 21:59
Posty: 963
Lokalizacja: Katowice
Post 
Ja mam wrażenie, że chodzi o coś bardziej takiego:
Benzen -HNO3/H2SO4-> nitrobenzen -Fe/HCl-> anilina -bezwodnik octowy-> acetanilid -HNO3/H2SO4-> gł. p-nitroacetanilid -NaOH/H2O-> p-nitroanilina
Ale zazwyczaj w zadaniu podane jest, z jakich odczynników należy wyjść (zwykle to jest "benzen i inne niezbędne"...)

_________________
<wyk> Państwo się nie martwią że brakuje miejsc, tylko wykład wszyscy mają w jednej sali, konkurs będziecie pisać w warunkach normalnych.
<g>Wolałbym w standardowych, kurtkę zostawiłem w szatni.


9 maja 2010, o 14:52
Zobacz profil

Dołączył(a): 5 kwi 2010, o 13:26
Posty: 14
Post 
Może źle się tutaj wyraziłem. Chodziło mi o to czy te reakcje są dobrze. Czy są inne drogi otrzymania p-nitroacetanilidu i ogólnie amidów.


10 maja 2010, o 11:01
Zobacz profil
***
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 12 gru 2005, o 22:33
Posty: 608
Lokalizacja: Poznań
Post 
Jednoetapowo idzie przez nitrowanie acetanilidu. Reakcja znana, synteza łatwa, dająca produkt z dobrą regioselektywnością (głównie produkt p-) i wydajnością (ok 70%). Wiec szybciej bedzie (wychodząc z benzenu)nitrowanie->(nitrobenzen)redukcja->(anilina)acetylowanie->(acetanilid)->nitrowanie(p-nitroacetanilid)

_________________
Chemik nie upija się, tylko zwiększa labilność konformacyjną.

A poza tym wszystko jest dla ludzi... z głową!


10 maja 2010, o 22:15
Zobacz profil

Dołączył(a): 5 kwi 2010, o 13:26
Posty: 14
Post 
no właśnie kiedy mnie o to chodzi, że pomijająć działąnie na p-nitroanilinę chlorkiem, bezwodnikiem i estrem czy jest jakaś inna droga syntezy p-nitro acetanilidu? Nie mówię o nitrowaniu acetanilidu


10 maja 2010, o 22:20
Zobacz profil
Nauczyciel
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 30 gru 2007, o 21:59
Posty: 963
Lokalizacja: Katowice
Post 
Tak na chłopski rozum, to raczej wszystko. Może w jakiejś wypasionej chemii organicznej znajdzie się jakąś zupełnie nieprzydatną metodę piątą... ;)
Aminoliza estrów - czemu nie, tylko nie wiem, czy akurat w tym przypadku to wyjdzie - atom azotu w anilinie (dodatkowo ze zdezaktywowanym pierścieniem benzenowym) będzie słabo zasadowy i słabo nukleofilowy oraz w grę wchodzi zawada steryczna przy ataku na węgiel karbonylowy. Więc ostatnią metodę traktowałbym ostrożnie.

_________________
<wyk> Państwo się nie martwią że brakuje miejsc, tylko wykład wszyscy mają w jednej sali, konkurs będziecie pisać w warunkach normalnych.
<g>Wolałbym w standardowych, kurtkę zostawiłem w szatni.


11 maja 2010, o 09:22
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 6 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 19 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011

..