Jak można z toluenu otrzymać anilinę? <pytanie>
Nic sensownego mi nie przychodzi do głowy, może utlenić do kwasu, następnie SOCl2 i jakoś z chlorkiem próbować? Czy może da sie jakoś usunąć grupę CH3- i znitrować? Jeszcze chodzi mi po głowie NBS, a następnie KOH w etanolu, ozonoliza i próbowanie z ketonem tyle że to chyba nie przejdzie z aromatem Z góry dziękuję za pomoc.
Aha i drugie pytanie: czy można podziałać na fenol SOCl2 żeby mieć chlorek <bo> ?

Toluen + KMnO₄--potem HCl--> kwas benzoesowy
kwas benzoesowy + mocznik---> amid kwasu benzoesowego
amid kwasu benzoesowego + NaOCl + NaOH--H₂O--> anilina (degradacja Hoffmana)

Wg mnie bez sensu wychodzić od toluenu i używać tak drogich reagentów jak proponujesz, no chyba że to twoje zadanie domowe, to jesteś usprawiedliwiony.

Jeżeli nie to lepiej wyjść od benzenu, nitrować, i redukować. Redukcji można cały wachlaż tu zastosować, np. Zn+NaOH (jak dobrze pamiętam to w Chemii organicznej Żiriakowa jest ten temat dobrze opisany).

Drugie pytanie: oczywiście nie. Naprawde polecam na początek Żiriakowa.

Ponoć można też z kwasu benzoesowego i nitrometanu otrzymać bezpośrednio anilinę.

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01032a020

To raczej cieawostka, i w tym wypadku praktycznego zastosowania nie znajdzie ze względu na koszt, plus małe wydajności podają w tym artykule.

zostawiło tylko pierwsze wyrazy które pisałem w "<....>" Jest to oczywiście tylko czysto teoretyczne pytanie żywcem wzięte z egzaminu. A chlorek z fenolu chciałem zrobić żeby mieć coś bardziej reaktywnego, najchętniej grupę NO2 bo diazowanie daje dużo możliwości.
Dziękuję za pomoc

medicotan, grupa OH fenolu nie ulega substytucji przy użyciu tych odczynników, ogólnie ciężko jest wprowadzać różne nukleofile do pierścienia, dlatego korzysta się np. z reakcji Sandmayera i pochodnych. Chlorobenzen/toluen wcale nie są tak reaktywne, jak chlorocykloheksan

Reakcje substytucji nukleofilowej w pierścieniu aromatycznym zachodzą albo w drastycznych warunkach lub przy użyciu bardzo silnych zasad, albo wobec odpowiedniej grupy wyciągającej elektrony w położeniu orto lub para.

Co do "<" ">" są z tym problemy, jeśli nie wyłączysz HTML'a w poście.