witam, wiem że jest już 5 tematów dotyczących syntezy benzimidazolu ale żaden dotychczasowy post nie odpowiada jednoznacznie na pytanie o mechanizm. "Atak nukleofilowy na wegiel karbonylowy formaldehydu, odejscie czasteczki wody, ponowny atak na wegiel karbonylowy, odwodnienie i mamy benzimidazol " to jest najczęściej spotykana przeze mnie inf. ale mam wątpliwości, ponieważ z tego co mi mówiono w obecności kwasu zachodzi protonowanie grup aminowych:/
Bardzo bym prosiła o napisanie ostatecznej wersji tego mechanizmu, lub np podanie literatury w której mogę znaleźć odp, przejrzałam już Vogla i jakieś tam skrypty:/
bardzo proszę o pomoc w tym temacie

przepraszam, pomyliłam sie w nazwie, ma być o-fenylenowdwuamina

A możesz rozrysować ten mechanizm co masz i co Ci w nim nie pasuje?
Tak na marginesie, to nie mechanizmów udowodnionych, są tylko nieobalone - im więcej się bada, tym jest się bliżej prawdy - a zwykle mechanizm bada się pobieżnie (tzn. bada się tylko tę część, która interesuje badacza ).

wiec ten mechanizm leci mniej więcej tak:
1. protonowanie grupy karbonylowej kwasu
2. atak pary elektronowej nad azotem i odszczepienie protonu od tego samego atomu azotu. w tym momencie przy atomie węgla są dwie grupy hydroksylowe i wygląda to do tego momentu jak reakcja addycji n.
3. potem proton uwolniony protonuje jedną z grup hydroksylowych i odchodzi woda a równocześnie para elektronowa drugiego azotu (w sumie dlaczego nie atakuje ta para nad pierwszym????) atakuje atom C i od tego atomu azotu odszczepia się też proton. no i teraz to wygląda jak substytucja.
4. uwolniony proton protonuje drugą z grup hydroksylowych i odszczepia się woda wtedy para elektronowa któregoś z atomów azotu atakuje i powstaje wiązanie podwójne atomu C i N. równocześnie atom azotu który użyczył swojej pary odszczepia proton i odtwarza się katalizator.
no i teraz nie wiem czym jest ten ost etap:/ czy to substytycja? no nie wygląda:/ bardzo proszę o szybką odpowiedź w tej sprawie://

głównie nurtuje mnie dlaczego tyle jest opinii że to jest substytucja przy trygonalnym atomie węgla... przecież tam się tworzy wiązanie -N=CH-NH-
nie ma śladu po tlenie...

Chwila, jaka grupa karbonylowa kwasu? W poście wyżej opisałaś, że substratami są o-fenylenodiamina oraz formaldehyd.

Mimo wszystko łatwiej by było, jakbyś to narysowała, żeby nie było nieporozumień. Może być rysunek w paintcie, albo skan/zdjęcie ręcznie napisanego mechanizmu.

nie napisałam ze formaldehyd tylko że kwas mrówkowy