Autor |
Wiadomość |
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40 Posty: 115 Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
Tryptamina
Czy można otrzymać tryptaminę w wyniku reakcji indolu z 1-amimo-2-chloro-etanem. Chodzi mi o alkilowanie metodą Friedela-Craftsa.
_________________ la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
2 maja 2005, o 09:00 |
|
|
Anonymous
|
Raczej nie, gdyż podstawienie nastąpi do pierścienia aromatycznego, a nie do pirolowego. Synteza tryptaminy raczej tylko z tryptofanu.
|
2 maja 2005, o 11:10 |
|
|
Anonymous
|
Napewno jesli nastapi podstawienie to w pierscieniu pirolowym , ale nie z 1-amimo-2-chloro-etanem , ktory jest bardzo nietrwaly , moze przechodzic w azirydyne i ma atom azotu z wolna para elektronowa co uniemozliwia przeprowadzenie klasycznej reakcji Friedela-Craftsa. Najprostrza metoda jest zastosowanie reakcji Mannicha ...
|
2 maja 2005, o 12:04 |
|
|
Anonymous
|
Acetate, dobrze mówisz. Ja dzisiaj jakiś chyba niewyspany jestem......
Ale faktycznie, azot z wolną parą razcej będzie miejscem kontaktu.
|
2 maja 2005, o 12:33 |
|
|
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40 Posty: 115 Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
a co by było gdybym to alkilował 1,2-dichloroetanem? Czy doszłoby do podstawienie w pierścieniu pirolowym? Wtedy atom chloru będzie można zastąpić grupą aminową. /wyjdzie coś z tego?
_________________ la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
2 maja 2005, o 15:43 |
|
|
Anonymous
|
Alkilowanie pierscieni pirolowych powinno sie przeprowadzac w lagodnych warunkach , jesli masz zamiar klasycznie alklowac 1,2-dichloroetanem to mozesz sie spodziewac 'zesmolenia' zweglenia reakcji ... teoretycznie przeprowadzajac reakcje w ktorej reagent bedzie rozpuszczalnikiem mozesz otrzymac di-podstawiony produkt ...
Wychodzac z indolu musisz uzyc reagenta o nieduzej 'sile' alkilowania ze wzgledu na duza reaktywnosc pierscienia pirolowego ...
Najprosciej otrzymasz ta amine dekarboksylujac tryptofan ...
|
2 maja 2005, o 16:53 |
|
|
Anonymous
|
Czyli tak jak wspomniałem. Po co sobie życie utrudniać
|
2 maja 2005, o 17:22 |
|
|
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40 Posty: 115 Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
Tak chciałem sobie tylko poeksperymentować.
_________________ la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
2 maja 2005, o 18:35 |
|
|
sychu
***
Dołączył(a): 27 lis 2005, o 15:13 Posty: 54
|
Jaką masz pewność, że produkt alkilowania nie zalkiluje indolu i nie "złączy" dwóch cząsteczek indolu razem ?
_________________ Wladza chce Twojego dobra, lepiej je ukryj!
|
3 lut 2006, o 23:01 |
|
|
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40 Posty: 115 Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
nie mam żadnej pewności Reakcja będzie przebiegać pewnie z niską wydajnością.
Najlepszą metodą otrzymywania tryptaminy jest chyba dekarboksylacja z tryptofanu.
_________________ la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
5 lut 2006, o 15:18 |
|
|
draq
***
Dołączył(a): 14 lip 2005, o 22:10 Posty: 177
|
A skąd tryptofan? Chyba nie z bananów.. Da się go jakoś kupić?
|
5 lut 2006, o 15:24 |
|
|
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40 Posty: 115 Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
tryptofan można kupić http://www.chemik.aip.pl/ ale 25 g kosztuje 99zl.
Można też samemu otrzymać z mleka.
_________________ la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
5 lut 2006, o 15:36 |
|
|
patryk_ja
Dołączył(a): 5 lut 2006, o 13:51 Posty: 134
|
http://hyperreal.info/drugs/go.to/art/2788 jak chcesz to tutaj masz opis syntezy tryptofanu, ja z niego nic nie kumam, ale moze Ty zrozumiesz Swoja droga widziałem gdzies do kupienia tryptofan, lecz był on w cenie 150zł za gram, jakos tak, wiec niezbyt fajny :/ Widziałem Takze rózne sposoby produkcji tryptamin z podpuszczki serowej (podobno najbardziej bogata w tryptofan), poprzez ogrzewanie jej, bodajże z roztworem na2co3... tylko reszte jakbys kciał miec czystą tryptaminke to trza było duuuzio destylowac :/ poszukaj na necie, wpisz tryptamina podpuszczka czy cuś i bedziesz miał
|
5 lut 2006, o 15:37 |
|
|
Anonymous
|
5-hydroksy-tryptofan (5-HTP) w ilości 3 gram w 30 kapsułkach za 34 złote. Na allegro ===> http://www.allegro.pl/item85690654_5_ht ... _5htp.html . Pozdr
|
20 lut 2006, o 18:50 |
|
|
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40 Posty: 115 Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
strasznie to drogie
_________________ la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
20 lut 2006, o 21:20 |
|
|
czeslaw187
Dołączył(a): 2 sty 2006, o 18:14 Posty: 27
|
Wezcie sobie aloes (...) w srodowisku zasadowym nastepnie dekarboksylacja przy uzyciu octanu zynku(II) lub octanu miedzi(II) albo chyba da sie jeszcze przez ogrzewanie w mieszaninie cykloheksanu i cykloheksanolu.
|
12 mar 2006, o 22:07 |
|
|
Anonymous
|
moge zaoferowac tanie 5-htp, czystosc powyżej 99% HPLC, dobra cena. kontakt na [email protected]
|
14 mar 2006, o 02:47 |
|
|
patryk_ja
Dołączył(a): 5 lut 2006, o 13:51 Posty: 134
|
ale odkopalem temat... a tryptaminę, właściwie jej pochodną nie byłoby łatwiej otrzymać przez hydrolizę melatoniny...? a dla czystej HJ potem LAH i tryptamina... albo inna metoda mówi by działać na fenylohydrazynę acetalem tylko nie wiem jak sie nazywa to hmm... (4,4-dimetoksybutyloamina) : (MeO)2CH(CH2)2CH2NH2
Ostatnio edytowano 1 sty 2007, o 17:48 przez patryk_ja, łącznie edytowano 1 raz
|
1 sty 2007, o 16:07 |
|
|
Kein
******
Dołączył(a): 14 gru 2005, o 19:30 Posty: 693 Lokalizacja: Grudziądz / Gdańsk
|
3-metoksypropyloamina lub eter metylo 3-propylo-1-aminowy
_________________ Dumny student Politechniki Gdańskiej i jej wspaniałego wydziału Chemicznego na kierunku Biotechnologia !
GG:3716505
|
1 sty 2007, o 17:42 |
|
|
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40 Posty: 115 Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
Melatonina jest strasznie droga, a na fenylohydrazyne żeby otrzymać odpowiednią tryptaminę trzeba podziałać (MeO)2CH(CH2)2CH2NR2 systematycznie można to nazwać 4,4-dimetoksybutyloaminą. Inaczej też to się nazywa acetalem dimetylowym 4-(N,N-dimetylamino)butanalu (ta nazwa lepiej oddaje charakter chemiczny związku). Niestety tego badziewia nie można nigdzie kupić, a synteza tego wymaga kilku etapów.
A Ty Kain nie wiem co 3-metoksypropyloamina lub eter metylo 3-propylo-1-aminowy ma do tej syntezy i do tej cząsteczki.
Odpowiednią tryptaminę najlepiej otrzymać przez reakcję indolu z chlorkiem oksalilu, następnie przyłączenie grupy -NR2 do powstałego związku i redukcję za pomocą LAH.
I pamiętajcie dimetylotryptamina jest nielegalna tak samo jak dietylotryptamina. Cała reszta jest na legalu.
_________________ la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
1 sty 2007, o 20:06 |
|
|
patryk_ja
Dołączył(a): 5 lut 2006, o 13:51 Posty: 134
|
Skoro już tak daleko zabrnęliśmy to reakcję fenylohydrazyny z acetalem w jakim rozpuszczalniku powinno się prowadzić? Eter to może byc? Oraz jak z temperaturą i czasem reakcji? A odnośnie acetalu: FURAN + HCl -> 4-chlorobutanol. 4-chlorobutanol --PCC--> aldehyd 4-chloromasłowy. Aldehyd 4-chloromasłowy + 2MeOH --H2SO4 stęż.--> 1-chloro-4,4-dimetoksybutan (acetal chyba powinien się rozpaść pod wpływem silnego kwasu...? ) 1-chloro-4,4-dimetoksybutan --NHR2--> N,N-dialkilo-4,4-dimetoksybutyloamina. Jak z rozpuszczalnikami, temperaturami w tych reakcjach itp?
W sumie całkowicie zapomniałem o tej reakcji z chlorkiem oksalilu
A co do legalności tryptamin to wiele z nich jest zabronionych, w gruncie rzeczy są to najsilniejsze halucynogeny...
|
1 sty 2007, o 22:10 |
|
|
Marek
*
Dołączył(a): 4 wrz 2004, o 09:40 Posty: 115 Lokalizacja: dworzec centralny Warszawa
|
Reakcja powinna przebiegać w inertnej atmosferze. Hydrochlorek fenylohydrazyny jest ogrzewany wraz z aminoacetalem i 40% wodnym roztworem kwasu siarkowego przez dwie godziny. Tutaj masz linka z dokładnym przepisem http://www.erowid.org/archive/rhodium/c ... dmten.html
Analizując tę reakcję to jest bardzo dobra do otrzymywania tryptamin podstawionych w pozycji 5, bo ciężko jest dorwać 5-podstawiony indol.
Do tryptamin niepodstawionych w pierścieniu benzenowym najlepsza jest metoda z chlorkiem oksalilu. Pomimo tego że są tu trzy etapy to i tak wydajność całego procesu wynosi ok. 40%.
_________________ la mayyitan ma qadirun yatabaqa sarmadi
fa itha yaji ash-shuthath al-mautu gad yantahi
|
2 sty 2007, o 00:11 |
|
|
patryk_ja
Dołączył(a): 5 lut 2006, o 13:51 Posty: 134
|
Do tryptaminy gdyby zablokować grupę aminową i działając np chlorometanem czy czyms tego typu katalizując chlorkiem glinu gdzie weszłaby grupa metylowa, tzn w pozycje 4 czy 5 w pierscieniu benzenowym? hmm... ok a co do tej jednak łatwiejszej syntezy z indolu, jakie są warunki wszystkie tej reakcji...? i ostatnie pytanie, czy po dodaniu tego chlorku oksalilu bedzie możliwosc dodania w pozycję alfa od razu za grupą aminową) grupy metylowej w jakiś w miare przystępny sposób? d
|
2 sty 2007, o 16:50 |
|
|
Kein
******
Dołączył(a): 14 gru 2005, o 19:30 Posty: 693 Lokalizacja: Grudziądz / Gdańsk
|
eh sorry źle spojżałem na wzór i nie zauwazyłem tej dwójki za nawiasem przy (MeO) i za nawiasem w którym jest grupa metylenowa
_________________ Dumny student Politechniki Gdańskiej i jej wspaniałego wydziału Chemicznego na kierunku Biotechnologia !
GG:3716505
|
2 sty 2007, o 17:42 |
|
|
patryk_ja
Dołączył(a): 5 lut 2006, o 13:51 Posty: 134
|
w sumie ja mogłem od razu pełną nazwę znać, ale nie wiedziałem jak to nazwać jako "acetal"... mam nadzieje, że nie przeginamy z tą rozmową... Dobrze swoją drogą jakby był dział o lekarstwach itp... dobra wracajmy do warunków syntezy tryptaminy
|
2 sty 2007, o 23:56 |
|
|