Fajny diabełek, co nie ?
Proste odczyniki, proste wykonanie, aż 65% wydajności.

co to jest ... jak sie nazywa ? i z czego powstaje :> no i jakie ma zastosowanie

http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0080

Fajny rozpuszczalnik do fulerenów.

Tak jest pisze w książce Huczki, zastanawiam się czy to nie jest błąd.
Sama nazwa podawana tam jest błędna. Prawdopodobnie chodzi o tworzenie rozpuszczalnych w wodzie połączeń z C60, czyli o możliwość ekstrakcji tego fulerenu z mieszaniny.

To na pewno nie jest rozpuszczalnik - tylko związek, który mógłby pułapkować fullereny w luce otoczonej grupami -OH. Pytanie tylko czy fullereny "zechciałyby" wchodzić do luki z hydrofilowymi grupami -OH - ja sądzę że nie. Pozostaje jeszcze bardzo ważna kwestia dopasowania wymiarów luki do wymiarów cząsteczki fullerenu.

To prawda, bo mogą mieć problemy, żeby się wcisnąć, lub mogą też być zbyt duże te luki. Faktycznie, -OH z jakimś powinowactwem do C?? Hmmm...

Fulereny nie lubią grup polarnych, ale faktem jest, że kaliksarenów (nieco bardziej zmodyfikowanych) jednak się używa do ich kompleksowania - jeśli ktoś ma pod ręką "Chemię supermolekularną" to może sprawdzić dokładnie. Rozmiar pierścienia ośmiu jednostek typu benzenu to niecałe 0,8nm (strzelam, bo wiem, że w przypadku ośmiu jednostek glukozowych to właśnie około tyle). A C60 ma rozmiar 0,71nm, więc mniej więcej pasuje..

Prawdopodobnie fulereny "wpadają" do wnętrza takiej kulki, wewnątrz której są grupy OH i to one własnie nie pozwalają jej z tamtad wypaść, gdyż fuleren wtedy oddziałowywuje z każdą grupą OH z taką samą siłą( a przed wpadnięciem - z każdą z inną siła). Tak więc pewnie grupy OH trzymają to w kupie poprzez swoją polarność.....

Zaznaczam, że nie jestem do tego święcie przekonany, moge coś popierniczyć.....

Pobawiłem się trochę programami do modelowania i oto wyniki:

Fulleren C60 i luka w rzeczonym kaliksarenie pasują do siebie jak ulał:




Jabłko w koszyku :



Można z tych rysunków wyciągnąć ciekawe wnioski:
Omawiany kaliksaren rozszerza się po stronie grup tert-butylowych, co więcej ta strona cząsteczki jest hydrofobowa, w związku z czym cząsteczka C60 może łatwo od tej strony wejść w lukę. Wniosek lopeza jest prawdopodobnie prawidłowy. Grupy OH nie pozwolą "wyjść" cząsteczce fullerenu od strony hydrofilowej kaliksarenu.
Fulleren będzie więc tkwił w cząsteczce kaliksarenu jak jabłko w koszyku.

Tutaj zdaje się jest błąd.
Właśnie znalazłem we "Współczesnej syntezie organicznej" dokładnie tę syntezę, z tym, że wg niej cyklooligomer, który powstaje w tej reakcji ma sześć, a nie osiem pierścieni. Jedyna różnica jest taka, że w przepisie na orgsyn.org używa się paraformaldehydu, a w książce formaliny. Również t.t. się nie zgadza. Bardziej skłaniałbym się za wersją z książki (oparta na źródłach z przed kilku lat - czyli dużo nowszych)

http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0077
Tutaj jest diabełek z sześcioma rogami

Poprzedni jest bardziej efektowny

Chciałabym zapoznać się z tymi ciekawymi związkami, jakimi są kaliksareny Niestety literatura w języku polskim jest znikoma, a wręcz żadna Byłabym wdzięczna jeśli ktoś posiada przetłumaczone cokolwiek na temat tych związków i mógłby się tym podzielić.

Wstęp do chemii supramolekularnej
Helena Dodziuk
52 zł w księgarni

epicka książka
Pozdrawiam